9,10-dihydro-9,10-[1,2]benzenoanthracene-1,4,5,8-tetraone | 69203-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-dihydro-9,10-[1,2]benzenoanthracene-1,4,5,8-tetraone
• 英文别名: triptycenediquinone；bisquinone I(n=1)；9,10-dihydro-9,10-o-benzenoanthracene-1,4,5,8-tetraone；pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2(7),4,9(14),11,15,17,19-heptaene-3,6,10,13-tetrone
• CAS: 69203-80-1
• 化学式: C₂₀H₁₀O₄
• 分子量: 314.297
• InChiKey: FRPOVLNICRIZNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dihydro-9,10-[1,2]benzenoanthracene-1,4,5,8-tetraone 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mixed-valence, conjugated semiquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00193a054
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基蒽醌 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 133.0h， 生成 9,10-dihydro-9,10-[1,2]benzenoanthracene-1,4,5,8-tetraone
  参考文献：
  名称：

  片段[5]芳烃：分子片段的新家族

  摘要：

  在这里，我们报告了两种新的基于三萜烯的刚性无环C形主体clip [5]芳烃C [5] OH和C [5] ME的设计和合成，以及C [5] OH之间的强主体-客体络合和电子差双吡啶盐，百草枯ģ。所述ķ一对主-客体复合物值C [5] OH  ⊃  ģ经计算为（1.09±0.36）×10 5 中号-1中通过使用基于UV-VIS非线性曲线拟合方法丙酮吸收滴定实验。此外，基于这个新的宿主-客体识别基序，用C [5] OH构建了一种新型的假聚轮烷类超分子结构。拧在聚紫胶聚合物VP-10上。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.08.019

文献信息

• CHARGE-TRANSFER COMPLEXATION WITH A NEW CLASS OF ELECTRON ACCEPTORS MADE OF TRIPTYCENEQUINONE UNIT
  作者：Ewa Lipczynska-Kochany、Hiizu Iwamura

  DOI：10.1246/cl.1982.1075

  日期：1982.7.5

  The charge-transfer complex formation has been examined in CH2Cl2 solution with 9,10-(o-benzeno)anthracene-1,4,5,8-tetraone and 5,18: 7,16:9,14-tri-(o-benzeno)heptacene-1,4,6,8,10,13,15,17-octaone derivatives as electron acceptors. The high formation constants and the relevant thermodynamic parameters were obtained for the 1:2 quinone-TTF complexes.

  在 CH2Cl2 溶液中研究了电荷转移复合物的形成，其中含有 9,10-(o-benzeno)anthracene-1,4,5,8-tetraone 和 5,18: 7,16:9,14-tri-(o -benzeno)heptacene-1,4,6,8,10,13,15,17-octaone 衍生物作为电子受体。1:2 醌-TTF 配合物获得了高形成常数和相关的热力学参数。
• Iptycene Quinones:  Synthesis and Structure
  作者：Xiao-Zhang Zhu、Chuan-Feng Chen

  DOI：10.1021/jo0483015

  日期：2005.2.1

  A practical and efficient method to synthesize iptycene quinones has been developed. As a result, a series of pentiptycene quinones 8−16 were conveniently synthesized by one-pot reaction of triptycene quinone 4 or 5 with anthracene 1 or its derivatives 2−3 in refluxing acetic acid in the presence of p-chloranil, followed by CAN oxidative demethylation. Similarly, a series of heptiptycene quinones 17−23

  已经开发了一种实用且有效的合成茂金属醌的方法。其结果，一系列的pentiptycene醌类8 - 16被方便地通过三蝶烯醌的一锅反应合成的4或5与蒽1或它的衍生物2 - 3在存在回流乙酸p -chloranil，随后CAN氧化脱甲基。类似地，一系列的heptiptycene醌类17 - 23与pentiptycene醌均达到U形模腔10和三蝶烯二醌6作为先驱。通过蒽与戊烯丙基三醌16a和16b的一锅反应，合成了具有一个镊子形腔的非四烯三醌24和具有两个U形腔的25。通过蒽与戊烯丙基二醌12或三烯基三醌7的反应可方便地获得具有树枝状结构的非异丁烯三醌26。区域异构体的结构图16A和16B分别通过的单晶结构分析确定16B。其他区域异构体的结构，包括七茂铁四醌通过比较反应鉴定出19a / 19b / 19c和庚烯三醌23a / 23b。
• [EN] MECHANOCHEMICAL SYNTHESIS OF IPTYCENES<br/>[FR] SYNTHÈSE MÉCANO-CHIMIQUE DE L'IPTYCÈNES
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2018038742A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  Compositions comprising bridged bicyclic-based compounds such as iptycene-based compounds and methods for mechanochemically synthesizing them are generally provided. In some cases, two or more polycyclic aromatic hydrocarbons may be mechanochemically reacted such that the product comprises the bridged bicyclic-based compound. In some embodiments, the product may comprise two or more [2.2.2] bicyclic cores. In certain embodiments, the mechanochemical reactions described herein may produce higher order bridged bicyclic-based compounds such as oligoiptycenes or poly-iptycenes. In certain embodiments, the bridged bicyclic based compound comprises a molecular cage. Filter devices comprising such compounds are also disclosed.

  本文提供了包括基于桥接双环化合物（例如基于iptycene的化合物）的组合物以及机械化学合成它们的方法。在某些情况下，可以机械化学反应两个或更多多环芳烃，使得产物包括基于桥接双环化合物。在某些实施例中，产物可能包括两个或更多的[2.2.2]双环核心。在某些实施例中，本文所描述的机械化学反应可能产生更高阶的基于桥接双环化合物，例如寡iptycene或聚iptycene。在某些实施例中，基于桥接双环化合物包括分子笼。还公开了包含这种化合物的过滤器装置。
• Synthesis of bicyclic quinones via 1,4-diacetoxyanthracene
  作者：Grigoriy A. Sereda、Jesse Van Heukelom、Sudha Ramreddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.048

  日期：2006.12

  1.4-Diacetoxyanthracene is introduced as a convenient intermediate for the syntheses of bicyclic quinones and diquinones. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mixed-valence, conjugated semiquinones
  作者：Thomas H. Jozefiak、Jan E. Almlof、Martin W. Feyereisen、Larry L. Miller

  DOI：10.1021/ja00193a054

  日期：1989.5