5,5-dimethyl-octa-2,7-diynoic acid | 500596-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5,5-dimethyl-octa-2,7-diynoic acid
• 英文别名: 5,5-dimethylocta-2,7-diynoic Acid
• CAS: 500596-39-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: OYVUAEOWBHHVNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-octa-2,7-diynoic acid 在 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到4,4-dimethylhepta-1,6-diyne
  参考文献：
  名称：

  4,4-二甲基-1,6-庚二炔和其他新戊烯系链 (NPT) 1,6-二炔的合成

  摘要：

  描述了用于制备新戊烯系 (NPT) 1,6-二炔的两种不同且互补的方法。这些 NPT 1,6-二炔是有价值的 π-系统，可用于反应发现和靶向合成的构建块。二甲酮的开环断裂（和烷基化）产生炔烃连接的 β-酮酯6。可选皂化的一锅脱水产生二炔单酯15或单酸3，可以使用传统的炔烃取代化学和/或羧酸盐操作进一步对其进行功能化。例如，酸3的铜催化脱羧产生4,4-二甲基-1,6-庚二炔 ( 1)，现在在 ca。来自二甲酮的四步产率为 76%。使用 Zard 裂解化学的补充方法将烷基化 β-酮酯转化为相应的单烷基化 NPT 1,6-二炔。本文指出了取代的 NPT 1,6-二炔在靶向合成中的效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00110
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-3-trifluoromethylsulfonyloxycyclohex-2-en-1-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 5,5-dimethyl-octa-2,7-diynoic acid
  参考文献：
  名称：

  4,4-二甲基-1,6-庚二炔和其他新戊烯系链 (NPT) 1,6-二炔的合成

  摘要：

  描述了用于制备新戊烯系 (NPT) 1,6-二炔的两种不同且互补的方法。这些 NPT 1,6-二炔是有价值的 π-系统，可用于反应发现和靶向合成的构建块。二甲酮的开环断裂（和烷基化）产生炔烃连接的 β-酮酯6。可选皂化的一锅脱水产生二炔单酯15或单酸3，可以使用传统的炔烃取代化学和/或羧酸盐操作进一步对其进行功能化。例如，酸3的铜催化脱羧产生4,4-二甲基-1,6-庚二炔 ( 1)，现在在 ca。来自二甲酮的四步产率为 76%。使用 Zard 裂解化学的补充方法将烷基化 β-酮酯转化为相应的单烷基化 NPT 1,6-二炔。本文指出了取代的 NPT 1,6-二炔在靶向合成中的效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00110

文献信息

• First total synthesis of the marine illudalane sesquiterpenoid alcyopterosin EElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b209573d/
  作者：Bernhard Witulski、Axel Zimmermann、Nicholas D. Gowans

  DOI：10.1039/b209573d

  日期：2002.11.29

  The first synthesis of the marine illudalane sesquiterpenoid alcyopterosin E was accomplished through a concise ABC ring-formation strategy using a rhodium(I)-catalysed intramolecular alkyne cyclotrimerisation as key connection.

  通过使用铑（I）催化的分子内炔烃环三聚体作为关键连接的简洁的ABC环形成策略，实现了海洋伊卢达烷倍半萜烯类环蝶呤E的首次合成。
• Synthesis of 4,4-Dimethyl-1,6-heptadiyne and Alcyopterosin O
  作者：Amir Tavakoli、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03356

  日期：2020.11.20

  A four-step synthesis of 4,4-dimethyl-1,6-heptadiyne and an associated five-step synthesis of alcyopterosin O, an illudalane sesquiterpene natural product, are described starting from commercially available dimedone. The process features C-C bond-cleaving fragmentation and elimination methods for making alkynes, and it proceeds by way of nonsymmetrical diynes that are themselves valuable synthetic building blocks, as exemplified by the synthesis of alcyopterosin O.
• Synthesis of 4,4-Dimethyl-1,6-heptadiyne and Other Neopentylene-Tethered (NPT) 1,6-Diynes
  作者：Amir Tavakoli、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00110

  日期：2022.5.6

  target-oriented synthesis. Ring-opening fragmentation of dimedone (and alkylation) produces alkyne-tethered β-keto esters 6. One-pot dehydration with optional saponification produces diyne monoester 15 or monoacid 3, which can be further functionalized using traditional alkyne substitution chemistry and/or carboxylate manipulations. For example, copper-catalyzed decarboxylation of acid 3 provides 4,4-dimethyl-1

  描述了用于制备新戊烯系 (NPT) 1,6-二炔的两种不同且互补的方法。这些 NPT 1,6-二炔是有价值的 π-系统，可用于反应发现和靶向合成的构建块。二甲酮的开环断裂（和烷基化）产生炔烃连接的 β-酮酯6。可选皂化的一锅脱水产生二炔单酯15或单酸3，可以使用传统的炔烃取代化学和/或羧酸盐操作进一步对其进行功能化。例如，酸3的铜催化脱羧产生4,4-二甲基-1,6-庚二炔 ( 1)，现在在 ca。来自二甲酮的四步产率为 76%。使用 Zard 裂解化学的补充方法将烷基化 β-酮酯转化为相应的单烷基化 NPT 1,6-二炔。本文指出了取代的 NPT 1,6-二炔在靶向合成中的效用。