1,4-di(4-methoxyphenyl)-9H-fluoren-9-one | 78237-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,4-di(4-methoxyphenyl)-9H-fluoren-9-one
• 英文别名: 1,4-bis(4-methoxyphenyl)-9H-fluoren-9-one；1,4-bis(4-methoxyphenyl)fluoren-9-one
• CAS: 78237-29-3
• 化学式: C₂₇H₂₀O₃
• 分子量: 392.454
• InChiKey: SWZUYGKLMIWXAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-di(4-methoxyphenyl)-9H-fluoren-9-one 在 磷化氢 氢碘酸 、 苯酚 作用下， 反应 5.0h， 以60%的产率得到4-[4-(4-hydroxyphenyl)-9H-fluoren-1-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Bandyopadhyay, T.K.; Bhattacharya, A.J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 2, p. 91 - 94

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-9-芴酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1,4-di(4-methoxyphenyl)-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  化学选择性钌催化 C-O 键活化：用于合成聚芳基芴酮的镍和钯催化反应的正交性

  摘要：

  报道了钌催化的甲氧基和 O-氨基甲酰基取代的芴酮的 C-O 键活化/芳基化。建立了化合物 1 (X = H) 到芳基 (2) 和 1,8-二芳基 (3) 芴酮的新反应。还描述了通过 Suzuki-Miyaura 反应得到 1,4-二芳基 (4) 和 1,4,8-三芳基芴酮 (5) 的正交钌、钯和镍催化反应。通过定向邻位和远程金属化策略可以随时获得起始甲氧基芴酮，这为所提出的反应提供了便利，这些反应可能会在材料科学领域得到应用。已经进行了 DFT 计算以合理化在钌催化反应中缺乏 C-H 键反应性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590985

文献信息

• Diels–Alder Reaction of Isobenzofurans/Cyclopentadienones with Tetrathiafulvalene: Preparation of Naphthalene, Fluoranthene, and Fluorenone Derivatives
  作者：Jayachandran Karunakaran、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03686

  日期：2018.2.16

  Diels–Alder reaction of 1,3-diarylbenzo[c]furan/cyclopentadienone with TTF followed by triflic acid mediated cleavage of the resulting adducts led to the formation of the respective 1,4-diaryl substituted naphthalenes, fluoranthenes, and fluorenones. The photophysical properties of representative diaryl-substituted hydrocarbons are also reported.

  1,3-二芳基苯并[ c ]呋喃/环戊二烯酮与TTF的Diels-Alder反应，然后由三氟乙酸介导裂解所生成的加合物，从而形成各自的1,4-二芳基取代的萘，荧蒽和芴酮。还报道了代表性的二芳基取代的烃的光物理性质。
• Regioselective Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reactions of the Bis(triflate) of 1,4-Dihydroxy-9H-fluoren-9-one
  作者：Peter Langer、Marcel Sonneck、David Kuhrt、Krisztina Kónya、Tamás Patonay、Alexander Villinger

  DOI：10.1055/s-0035-1560211

  日期：——

  1,4-Diaryl-9H-fluoren-9-ones were prepared by regioselective Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of the bis(triflate) of 1,4-dihydroxy-9H-fluoren-9-one. The reactions proceeded with excellent site selectivity. The first attack occurs at position 1, due to electronic reasons.
• BANDYOPADHYAY, T. K.;BHATTACHARYA, A. J., INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 2, 91-94
  作者：BANDYOPADHYAY, T. K.、BHATTACHARYA, A. J.

  DOI：——

  日期：——