4H-噻吩并[3,4-B]吡咯-2,5-二羧酸二乙酯 | 89168-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 中文名称: 4H-噻吩并[3,4-B]吡咯-2,5-二羧酸二乙酯
• 英文名称: 2,5-dicarbethoxythieno[3,2-b]pyrrole
• 英文别名: Diethyl 4H-thieno[3,2-b]pyrrole-2,5-dicarboxylate
• CAS: 89168-61-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄S
• 分子量: 267.306
• InChiKey: VYBDFQADNMMSDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-噻吩并[3,4-B]吡咯-2,5-二羧酸二乙酯 在 sodium hydroxide 、 四氯化锡 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-Allyl-6-(thiophene-2-carbonyl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-2,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  噻吩[3,2-b]吡咯衍生物作为潜在的抗炎药的合成及生物学评价。

  摘要：

  合成了一系列噻吩[3,2-b]吡咯衍生物，并评估了其抑制抗炎活性的能力。在该系列中，研究了噻吩[3,2-b]吡咯在N-1、2和5位的取代基效应。将获得的结果与先前报道的抗炎药如Tenidap钠，双氯芬酸钠和Piroxicam进行比较。结果表明在具有不同官能团的噻吩[3，2-b]吡咯的N-1位和2、5位连接的基团的关键作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.11.003
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-methyl-4-nitrothiophene-2-carboxylate 在 sodium ethanolate 、 氢气 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4H-噻吩并[3,4-B]吡咯-2,5-二羧酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  噻吩[3,2-b]吡咯衍生物作为潜在的抗炎药的合成及生物学评价。

  摘要：

  合成了一系列噻吩[3,2-b]吡咯衍生物，并评估了其抑制抗炎活性的能力。在该系列中，研究了噻吩[3,2-b]吡咯在N-1、2和5位的取代基效应。将获得的结果与先前报道的抗炎药如Tenidap钠，双氯芬酸钠和Piroxicam进行比较。结果表明在具有不同官能团的噻吩[3，2-b]吡咯的N-1位和2、5位连接的基团的关键作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.11.003

文献信息

• Preparation and Reactions of 5-Carbethoxythieno[3,2-b]pyrrole and Some of Its Derivatives^1,2
  作者：Walter W. Gale、Alan N. Scott、H. R. Snyder

  DOI：10.1021/jo01031a012

  日期：1964.8
• Satish Goud; Mallikarjun Goud; Ashok, Heterocyclic Communications, 2001, vol. 7, # 2, p. 123 - 128
  作者：Satish Goud、Mallikarjun Goud、Ashok

  DOI：——

  日期：——