ethyl 5-methyl-4-nitrothiophene-2-carboxylate | 66117-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl 5-methyl-4-nitrothiophene-2-carboxylate
• 英文别名: 2-Methyl-3-nitro-thiophen-5-carbonsaeure-ethylester；5-Aethoxycarbonyl-2-methyl-3-nitro-thiophen；5-methyl-4-nitro-thiophene-2-carboxylic acid ethyl ester；5-Methyl-4-nitro-thiophen-2-carbonsaeure-aethylester
• CAS: 66117-23-5
• 化学式: C₈H₉NO₄S
• 分子量: 215.23
• InChiKey: JYHCEGLQUPUOMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-methyl-4-nitrothiophene-2-carboxylate 在 sodium ethanolate 、 氢气 、 四氯化锡 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,5-dicarbethoxy-6-(2-thenoyl)thieno[3,2-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  噻吩[3,2-b]吡咯衍生物作为潜在的抗炎药的合成及生物学评价。

  摘要：

  合成了一系列噻吩[3,2-b]吡咯衍生物，并评估了其抑制抗炎活性的能力。在该系列中，研究了噻吩[3,2-b]吡咯在N-1、2和5位的取代基效应。将获得的结果与先前报道的抗炎药如Tenidap钠，双氯芬酸钠和Piroxicam进行比较。结果表明在具有不同官能团的噻吩[3，2-b]吡咯的N-1位和2、5位连接的基团的关键作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.11.003
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基-5-噻吩甲酸 在 氯化亚砜 、 苯 作用下， 生成 ethyl 5-methyl-4-nitrothiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Nitration of 5-Methyl-2-thenoic Acid¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01152a073

文献信息

• [EN] THIENOPYRROLE COMPOUNDS AS S-NITROSOGLUTATHIONE REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE THIÉNOPYRROLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA S-NITROSOGLUTATHIONE RÉDUCTASE
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2016128905A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present disclosure is directed to compounds of formula (Ib) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, Q, R1, R3, R5 and m are as defined herein, which are active as inhibitors of S-Nitrosoglutathione reductase (GSNOR). These compounds prevent, inhibit, or suppress the action of GSNOR and are therefore useful in the treatment of GSNOR mediated diseases, disorders, syndromes or conditions such as, e.g., pulmonary hypertension, acute respiratory distress syndrome (ARDS), asthma, bronchospasm, cough, pneumonia, pulmonary fibrosis, interstitial lung diseases, cystic fibrosis and chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  本公开涉及化合物及其药用盐的公式(Ib)，其中A、Q、R1、R3、R5和m如本文所定义，这些化合物作为S-亚硝基谷胱甘肽还原酶(GSNOR)的抑制剂具有活性。这些化合物可以预防、抑制或抑制GSNOR的作用，因此在治疗GSNOR介导的疾病、疾病、综合征或疾病方面是有用的，例如肺动脉高压、急性呼吸窘迫综合征(ARDS)、哮喘、支气管痉挛、咳嗽、肺炎、肺纤维化、间质性肺疾病、囊性纤维化和慢性阻塞性肺病(COPD)。
• The Nitration of 5-Methyl-2-thenoic Acid¹
  作者：E. Campaigne、Herschel G. Grose

  DOI：10.1021/ja01152a073

  日期：1951.8
• ALKOXYLATED BIS AZO DYES
  申请人：Unilever PLC

  公开号：EP2992054B1

  公开（公告）日：2017-01-04
• Synthesis and biological evaluation of thiophene [3,2- b ] pyrrole derivatives as potential anti-inflammatory agents
  作者：P Rajender Kumar、S Raju、P Satish Goud、M Sailaja、M.R Sarma、G Om Reddy、M Prem Kumar、V.V.R.M.Krishna Reddy、T Suresh、Pragathi Hegde

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.11.003

  日期：2004.3

  A series of thiophene [3,2-b] pyrrole derivatives were synthesized and evaluated their abilities to inhibit anti-inflammatory activity. In this series, substituent effects at the N-1, 2 and 5 positions of thiophene [3,2-b] pyrrole were examined. The results obtained are compared to those previously reported anti-inflammatory drugs like Tenidap sodium, Diclofenac sodium and Piroxicam. The results indicated

  合成了一系列噻吩[3,2-b]吡咯衍生物，并评估了其抑制抗炎活性的能力。在该系列中，研究了噻吩[3,2-b]吡咯在N-1、2和5位的取代基效应。将获得的结果与先前报道的抗炎药如Tenidap钠，双氯芬酸钠和Piroxicam进行比较。结果表明在具有不同官能团的噻吩[3，2-b]吡咯的N-1位和2、5位连接的基团的关键作用。
• COLBURN V. M.; IDDON B.; SUCHITZKY H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1977, NO 22, 2436-2441
  作者：COLBURN V. M.、 IDDON B.、 SUCHITZKY H.

  DOI：——

  日期：——