5’-azido-5’-deoxy-2’,3’-O-isopropylidene-5-methyluridine | 1187022-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5’-azido-5’-deoxy-2’,3’-O-isopropylidene-5-methyluridine
• 英文别名: 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1187022-64-5
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅O₅
• 分子量: 323.308
• InChiKey: JOSTXDPKTLYMDC-TURQNECASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5’-azido-5’-deoxy-2’,3’-O-isopropylidene-5-methyluridine 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 4.0h， 以89%的产率得到5'-azido-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  紧密连接的吗啉代核苷嵌合体：新型、紧凑的阳离子寡核苷酸类似物

  摘要：

  核酸的聚阴离子磷酸二酯主链导致高核酸酶敏感性和低细胞摄取，因此是天然寡核苷酸的生物应用的主要障碍。主链修饰，特别是电荷改变是一种经过验证的策略，可以提供具有改进特性的人工寡核苷酸。在这里，我们描述了由吗啉代和核糖或脱氧核糖核苷组成的新型寡核苷酸类似物的合成，其中核苷单元的5'-氨基提供吗啉环的氮。该合成方案与三苯甲基和二甲氧基三苯甲基保护基团和叠氮基官能团兼容，并扩展到高级低聚物的合成。由于吗啉单元的N-烷基化叔胺结构，嵌合体在水介质中带正电荷。

  DOI：

  10.1039/d1ob01174j
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基尿甙 在 吡啶 、 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5’-azido-5’-deoxy-2’,3’-O-isopropylidene-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  通过无配体铜催化的分子内胺化反应合成1-芳基-1H-吲唑

  摘要：

  描述了由邻卤代的芳基醛或酮和芳基肼合成1-芳基-1- H-吲唑的一般方法。该方案包括分子间缩合和无配体的铜催化的分子内Ullmann型偶联反应。该方法适用于多种底物，以高收率生产吲唑产品。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190224

文献信息

• Synthesis of 1-Aryl-1<i>H</i> -indazoles via a Ligand-Free Copper- Catalyzed Intramolecular Amination Reaction
  作者：Fengjuan Shen、Xiaoliu Li、Xiaojuan Zhang、Zhanbin Qin、Qingmei Yin、Hua Chen、Jinchao Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201190224

  日期：2011.6

  A general synthesis of 1‐aryl‐1‐H‐indazoles from o‐halogenated aryl aldehydes or ketones and aryl hydrazines was described. This protocol included an intermolecular condensation and a ligand‐free copper‐catalyzed intramolecular Ullmann‐type coupling reaction. This method was applied to a wide range of substrates to produce the indazole products in good yields.

  描述了由邻卤代的芳基醛或酮和芳基肼合成1-芳基-1- H-吲唑的一般方法。该方案包括分子间缩合和无配体的铜催化的分子内Ullmann型偶联反应。该方法适用于多种底物，以高收率生产吲唑产品。
• Study and application of noncatalyzed photoinduced conjugation of azides and cycloocta-1,2,3-selenadiazoles
  作者：P. Jedináková、P. Šebej、T. Slanina、P. Klán、J. Hlaváč

  DOI：10.1039/c6cc01789d

  日期：——

  The non-catalyzed cycloaddition of eight structurally different azides with cyclooctyne generated in situ by the photolysis of cycloocta-1,2,3-selenadiazole gives 1,2,3-triazole derivatives as the main products.

  八种结构不同的叠氮化合物与通过光解环辛-1,2,3-硒二唑生成的环辛炔进行非催化环加成反应，主要生成1,2,3-三唑衍生物。
• Microwave-assisted synthesis of dinucleoside analogues containing a thiazolidin-4-one linkage via one-pot tandem Staudinger/aza-Wittig/cyclization
  作者：Fengjuan Shen、Xiaoliu Li、Xiaoyuan Zhang、Qingmei Yin、Zhanbin Qin、Hua Chen、Jinchao Zhang、Zhaipu Ma

  DOI：10.1039/c1ob05675a

  日期：——

  Dinucleosides containing a thiazolidin-4-one linkage were prepared by one-pot tandem Staudinger/aza-Wittig/intermolecular cyclization under microwave irradiation and their structures were confirmed. Preliminary examination of HIV-RT inhibition showed that the dinucleosides containing (R)-thiazolidin-4-one linkage are significantly more active than those containing (S)-thiazolidin-4-one linkage.

  在微波辐照下，通过一锅串联施陶丁格/扎-维蒂希/分子间环化反应制备了含有噻唑烷-4-酮连接的二核苷，并确认了它们的结构。对 HIV-RT 抑制作用的初步研究表明，含有 (R)-thiazolidin-4-one 连接的二核苷的活性明显高于含有 (S)-thiazolidin-4-one 连接的二核苷。
• Methotrexate adjuvants to reduce toxicity and methods for using the same
  申请人：Tosk, Inc.

  公开号：US09382287B2

  公开（公告）日：2016-07-05

  Methods are provided for using methotrexate (MTX) active agents in which reduced host toxicity is observed. Aspects of the methods include administering to a subject an effective amount of an MTX active agent in conjunction with a MTX toxicity-reducing adjuvant, such as a 2,2′-anhydropyrimidine, a derivative thereof or a uridine phosphorylase inhibitor. Also provided are compositions and kits that find use in practicing embodiments of the invention. The methods and compositions find use in a variety of applications, including the treatment of a variety of different disease conditions.

  提供了使用甲氨蝶呤(MTX)活性药物的方法，观察到降低宿主毒性。该方法的方面包括在给予受试者有效量的MTX活性药物的同时，与MTX毒性降低佐剂（例如2,2'-脱水嘧啶，其衍生物或脲嘧啶磷酸酶抑制剂）结合使用。还提供了在实施本发明的具体实施例中使用的组合物和工具包。该方法和组合物在各种应用中得到应用，包括治疗各种不同的疾病状况。
• Deploying solid-phase synthesis to access thymine-containing nucleoside analogs that inhibit DNA repair nuclease SNM1A
  作者：Christine A. Arbour、Ellen M. Fay、Joanna F. McGouran、Barbara Imperiali

  DOI：10.1039/d3ob00836c

  日期：——

  Nucleoside analogs show useful bioactive properties. A versatile solid-phase synthesis that readily enables the diversification of thymine-containing nucleoside analogs is presented. The utility of the approach is demonstrated with the preparation of a library of compounds for analysis with SNM1A, a DNA damage repair enzyme that contributes to cytotoxicity. This exploration provided the most promising

  核苷类似物显示出有用的生物活性特性。提出了一种通用的固相合成方法，可以轻松实现含胸腺嘧啶核苷类似物的多样化。该方法的实用性通过制备用于 SNM1A 分析的化合物库来证明，SNM1A 是一种有助于细胞毒性的 DNA 损伤修复酶。这项探索提供了迄今为止最有前途的 SNM1A 核苷衍生抑制剂，IC 50为 12.3 μM。