6-benzyloxycarbonylamino-hexanoic acid hydrazide | 115377-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-benzyloxycarbonylamino-hexanoic acid hydrazide
• 英文别名: 6-Benzyloxycarbonylamino-hexansaeure-hydrazid；benzyl N-(6-hydrazinyl-6-oxohexyl)carbamate
• CAS: 115377-84-9
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₃
• 分子量: 279.339
• InChiKey: OTKMMPZKZARZHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  93.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyloxycarbonylamino-hexanoic acid hydrazide 在 锂硼氢 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 92.5h， 生成 tert-butyl ((4S,7S,10S)-7-(cyclohexylmethyl)-10-formyl-5,8,13-trioxo-6,9,14-triaza-1(2,5)-oxadiazolacyclononadecaphane-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Oxadiazole-Based Cell Permeable Macrocyclic Transition State Inhibitors of Norovirus 3CL Protease

  摘要：

  Human noroviruses are the primary causative agents of acute gastroenteritis and a pressing public health burden worldwide. There are currently no vaccines or small molecule therapeutics available for the treatment or prophylaxis of norovirus infections. Norovirus 3CL protease plays a vital role in viral replication by generating structural and nonstructural proteins via the cleavage of the viral polyprotein. Thus, molecules that inhibit the viral protease may have potential therapeutic value. We describe herein the structure-based design, synthesis, and in vitro and cell-based evaluation of the first class of oxadiazole-based, permeable macrocyclic inhibitors of norovirus 3CL protease.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01464
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(6-(((benzyloxy)carbonyl)amino)hexanoyl)hydrazine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-benzyloxycarbonylamino-hexanoic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Oxadiazole-Based Cell Permeable Macrocyclic Transition State Inhibitors of Norovirus 3CL Protease

  摘要：

  Human noroviruses are the primary causative agents of acute gastroenteritis and a pressing public health burden worldwide. There are currently no vaccines or small molecule therapeutics available for the treatment or prophylaxis of norovirus infections. Norovirus 3CL protease plays a vital role in viral replication by generating structural and nonstructural proteins via the cleavage of the viral polyprotein. Thus, molecules that inhibit the viral protease may have potential therapeutic value. We describe herein the structure-based design, synthesis, and in vitro and cell-based evaluation of the first class of oxadiazole-based, permeable macrocyclic inhibitors of norovirus 3CL protease.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01464

文献信息

• Azide synthesis with stable nitrosyl salts
  作者：Vince Pozsgay、Harold J. Jennings

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95598-9

  日期：——

  Aryl and acyl hydrazines were converted to azides in excellent yields by an equimolar amount of nitrosyl tetrafluoroborate or nitrosyl sulfate.

  通过等摩尔量的亚硝基四氟硼酸酯或亚硝基硫酸盐，芳基和酰基肼以优异的收率转化为叠氮化物。
• Zahn et al., Angewandte Chemie, 1956, vol. 68, p. 229,233
  作者：Zahn et al.

  DOI：——

  日期：——
• POZSGAY, VINCE;JENNINGS, HAROLD J., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 43, 5091-5092
  作者：POZSGAY, VINCE、JENNINGS, HAROLD J.

  DOI：——

  日期：——
• SHIBNEV, V. A.;FINOGENOVA, M. P.;GRINBERG, L. N.;ALLAXVERDIEV, A. M., BIOORGAN. XIMIYA, 14,(1988) N 11, S. 1565-1569
  作者：SHIBNEV, V. A.、FINOGENOVA, M. P.、GRINBERG, L. N.、ALLAXVERDIEV, A. M.

  DOI：——

  日期：——