methyl (S)-N2-[(tert-butoxycarbonylamino)-N5-phenylamino]-5-oxopentanoate | 194206-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-N2-[(tert-butoxycarbonylamino)-N5-phenylamino]-5-oxopentanoate
• 英文别名: methyl N²-(tert-butoxycarbonyl)-N⁵-phenyl-L-glutaminate；methyl (2S)-5-anilino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoate
• CAS: 194206-03-6
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₅
• 分子量: 336.388
• InChiKey: QUGYLLFJVYMYCR-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-N2-[(tert-butoxycarbonylamino)-N5-phenylamino]-5-oxopentanoate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl N⁵-phenyl-L-glutaminate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PEPTIDOMIMETIC N5-METHYL-N2-(NONANOYL-L-LEUCYL)-L-GLUTAMINATE DERIVATIVES, TRIAZASPIRO[4.14]NONADECANE DERIVATIVES AND SIMILAR COMPOUNDS AS INHIBITORS OF NOROVIRUS AND CORONAVIRUS REPLICATION
  [FR] DÉRIVÉS DE N5-MÉTHYL-N2-(NONANOYL-L-LEUCYL)-L-GLUTAMINATE PEPTIDOMIMÉTIQUES, DÉRIVÉS DE TRIAZASPIRO[4.14]NONADÉCANE ET COMPOSÉS SIMILAIRES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE RÉPLICATION DE NOROVIRUS ET DE CORONAVIRUS

  摘要：

  肽拟态N5-甲基-N2-(壬酰基-L-亮氨酰基)-L-谷氨酸衍生物，三唑螺[4.14]十九烷衍生物以及类似化合物用于抑制生物样本或患者中诺如病毒和冠状病毒的复制，用于减少生物样本或患者中诺如病毒或冠状病毒的数量，以及用于治疗患者中的诺如病毒和冠状病毒，包括向所述生物样本或患者施用由公式I或II表示的化合物的安全有效量，或其药用可接受盐。本描述公开了典型化合物的合成和特性，以及其药理数据（例如，第99页至第271页；例1至例3；化合物A1至A104和B1至B66；表A至表E）。

  公开号：

  WO2021188620A1
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 5-苄酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl (S)-N2-[(tert-butoxycarbonylamino)-N5-phenylamino]-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  氮杂-弗里斯重排合成1-Kynurenine和H-1-kynurenine

  摘要：

  摘要 1 -Kynurenine是一种非蛋白氨基酸，是通过Kynurenine途径的主要色氨酸代谢产物。Kynurenine参与人体发生的各种生物过程，特别是中枢神经系统。因此，对该分子的研究为药物发现提供了多种机会。然而，生物学研究的基本前奏是确保犬尿氨酸及其类似物的供应。为对映体纯的有效制剂的简单合成方法升-kynurenine从1-天冬氨酸和其实施，以制备均聚物升从-kynurenine升存在谷氨酸。该方法依赖于相应的酰基苯胺的光化学氮杂-弗里斯重排作为基本转化。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707223

文献信息

• Antirheumatic Agents. III. Novel Methotrexate Derivatives Bearing an Indoline Ring and a Modified Ornithine or Glutamic Acid.
  作者：Hiroharu MATSUOKA、Nobuaki KATO、Nobuhiro OHI、Katsuhito MIYAMOTO、Masahiko MIHARA、Yasuhisa TAKEDA

  DOI：10.1248/cpb.45.1146

  日期：——

  The synthesis, biological profile and structure-activity relationship of various methotrexate (MTX) derivatives bearing an indoline ring are described. In particlular, Nδ-(3-carboxyphenyl)-Nα-[1-[(2, 4-diaminopteridin-6-yl)-methyl]indoline-5-ylcarbonyl]-L-glutamine (3d), compared to MTX, exhibited an enhanced anti-proliferative effect on human peripheral blood mononuclear cells obtained from healthy volunteers.

  描述了多种具有吲哚环的甲氨蝶呤（MTX）衍生物的合成、生物学特征及其结构-活性关系。特别是，与MTX相比，Nδ-(3-羧基苯基)-Nα-[1-[(2, 4-二氨基居普噻啶-6-基)-甲基]吲哚-5-基氨基]-L-谷氨酸（3d）在从健康志愿者获得的人外周血单核细胞上表现出增强的抗增殖效果。
• [EN] PEPTIDOMIMETIC N5-METHYL-N2-(NONANOYL-L-LEUCYL)-L-GLUTAMINATE DERIVATIVES, TRIAZASPIRO[4.14]NONADECANE DERIVATIVES AND SIMILAR COMPOUNDS AS INHIBITORS OF NOROVIRUS AND CORONAVIRUS REPLICATION<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N5-MÉTHYL-N2-(NONANOYL-L-LEUCYL)-L-GLUTAMINATE PEPTIDOMIMÉTIQUES, DÉRIVÉS DE TRIAZASPIRO[4.14]NONADÉCANE ET COMPOSÉS SIMILAIRES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE RÉPLICATION DE NOROVIRUS ET DE CORONAVIRUS
  申请人：COCRYSTAL PHARMA INC

  公开号：WO2021188620A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  Peptidomimetic N5-methyl-N2-(nonanoyl-L-leucyl)-L-glutaminate derivatives, triazaspiro[4.14]nonadecane derivatives and similar compounds for use in methods of inhibiting the replication of noroviruses and coronaviruses in a biological sample or patient, for use in reducing the amount of noroviruses or coronaviruses in a biological sample or patient, and for use in treating norovirus and coronavirus in a patient, comprising administering to said biological sample or patient a safe and effective amount of a compound represented by formulae I or II, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The present description discloses the synthesis and characterisation of exemplary compounds as well as pharmacological data thereof (e.g. page 99 to page 271; examples 1 to 3; compounds A1 to A104 and Bl to B66; tables A to E).

  肽拟态N5-甲基-N2-(壬酰基-L-亮氨酰基)-L-谷氨酸衍生物，三唑螺[4.14]十九烷衍生物以及类似化合物用于抑制生物样本或患者中诺如病毒和冠状病毒的复制，用于减少生物样本或患者中诺如病毒或冠状病毒的数量，以及用于治疗患者中的诺如病毒和冠状病毒，包括向所述生物样本或患者施用由公式I或II表示的化合物的安全有效量，或其药用可接受盐。本描述公开了典型化合物的合成和特性，以及其药理数据（例如，第99页至第271页；例1至例3；化合物A1至A104和B1至B66；表A至表E）。
• Synthesis of l-Kynurenine and Homo-l-Kynurenine via an Aza-Fries Rearrangement
  作者：Alfredo Vázquez、Edgar Bonilla-Reyes、Adrian Sánchez-Carrillo

  DOI：10.1055/s-0040-1707223

  日期：2020.11

  amino acid, is the primary metabolite of tryptophan via the kynurenine pathway. Kynurenine is involved in a variety of biological processes occurring in the human body, notably in the central nervous system. Thus, the study of this molecule offers multiple opportunities for drug discovery; however, an essential prelude for biological studies is to secure the supply of kynurenine and analogues thereof

  摘要 1 -Kynurenine是一种非蛋白氨基酸，是通过Kynurenine途径的主要色氨酸代谢产物。Kynurenine参与人体发生的各种生物过程，特别是中枢神经系统。因此，对该分子的研究为药物发现提供了多种机会。然而，生物学研究的基本前奏是确保犬尿氨酸及其类似物的供应。为对映体纯的有效制剂的简单合成方法升-kynurenine从1-天冬氨酸和其实施，以制备均聚物升从-kynurenine升存在谷氨酸。该方法依赖于相应的酰基苯胺的光化学氮杂-弗里斯重排作为基本转化。