3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-carbazole-9-carboxylic acid ethyl ester | 361434-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-carbazole-9-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycarbazole-9-carboxylate
• CAS: 361434-24-4
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₃Si
• 分子量: 369.536
• InChiKey: GCFYZGNSWTTWIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-carbazole-9-carboxylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 9H-咔唑-3-醇
  参考文献：
  名称：

  2-和3-硝基吲哚的狄尔斯-阿尔德反应。简单的羟基咔唑合成

  摘要：

  3-和2-硝基吲哚与Danishefsky's二烯的Diels-Alder反应可得到预期的2-和3-羟基咔唑，收率非常好至极佳（73-91％），并且具有完全的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00854-1
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基吲哚-1-羧酸乙酯 、 Rawal’s diene 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 以51%的产率得到3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-carbazole-9-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-和3-硝基吲哚的狄尔斯-阿尔德反应。简单的羟基咔唑合成

  摘要：

  3-和2-硝基吲哚与Danishefsky's二烯的Diels-Alder反应可得到预期的2-和3-羟基咔唑，收率非常好至极佳（73-91％），并且具有完全的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00854-1

文献信息

• Diels–Alder reactions of 2- and 3-nitroindoles. A simple hydroxycarbazole synthesis
  作者：Tara L.S Kishbaugh、Gordon W Gribble

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00854-1

  日期：2001.7

  A Diels–Alder reaction of 3- and 2-nitroindoles with Danishefsky's diene gives the expected 2- and 3-hydroxycarbazoles in very good to excellent yields (73–91%) and with apparent complete regioselectivity.

  3-和2-硝基吲哚与Danishefsky's二烯的Diels-Alder反应可得到预期的2-和3-羟基咔唑，收率非常好至极佳（73-91％），并且具有完全的区域选择性。