3-(2-acetoxyethyl)-1-methylindole | 95688-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-acetoxyethyl)-1-methylindole
• CAS: 95688-82-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: NXFWYPQTNPZHCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-acetoxyethyl)-1-methylindole 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 水 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 1,2-dihydro-5-methoxycarbonyl-6-methyl-6H-oxepino<4,5-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Leeson, Paul D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2125 - 2128

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  色醇 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 3-(2-acetoxyethyl)-1-methylindole
  参考文献：
  名称：

  Leeson, Paul D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2125 - 2128

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical-promoted site-specific cross dehydrogenative coupling of heterocycles with nitriles
  作者：Zhong-Quan Liu、Zejiang Li

  DOI：10.1039/c6cc08213k

  日期：——

  A first free-radical triggered site-specific cross dehydrogenative coupling reaction of heterocycles with simple nitriles is developed. It allows efficient and facile access to various C-2 cyanoalkylated furans, thiophenes, indoles, and pyrroles. The extremely high selectivities in this case indicate that functionalization of an inert C–H bond could be well-controlled by radical initiation.

  开发了一种首次由自由基触发的异环化合物与简单腈发生特定位点的脱氢交叉偶联反应。它能够有效且便捷地获得各种C-2氰基烷基化的呋喃、噻吩、吲哚和吡咯。在这种情况下极高的选择性表明，通过自由基引发可以很好地控制惰性C-H键的官能化。
• Direct C2-Functionalization of Indoles Triggered by the Generation of Iminium Species from Indole and Sulfonium Salt
  作者：Masanori Tayu、Kazuya Nomura、Koki Kawachi、Kazuhiro Higuchi、Nozomi Saito、Tomomi Kawasaki

  DOI：10.1002/chem.201702338

  日期：2017.8.10

  An indole core bearing a functional group on the C2 position is often found as a key structure in biologically active natural products and pharmaceuticals. Here, we report direct C2‐functionalization of indoles triggered by the formation of an iminium species generated from indole and a sulfonium reagent. The reaction proceeded under very mild conditions to give the corresponding C2‐substituted indole

  通常在生物活性天然产物和药物中发现在C2位置带有官能团的吲哚核是关键结构。在这里，我们报道了吲哚和a试剂生成的亚胺基物种的形成触发了吲哚的直接C2功能化。反应在非常温和的条件下进行，以高至高收率得到相应的C2取代的吲哚衍生物。
• Regiodivergent (3 + 2) annulation reactions of oxyallyl cations
  作者：Zachary Protich、Leah L. Lowder、Russell P. Hughes、Jimmy Wu

  DOI：10.1039/d2sc06999g

  日期：——

  We report a new method for the regiodivergent dearomative (3 + 2) reaction between 3-substituted indoles and oxyallyl cations. Access to both regioisomeric products is possible and is contingent on the presence or absence of a bromine atom on the substituted oxyallyl cation. In this way, we are able to prepare molecules that contain highly-hindered, stereodefined, vicinal, quaternary centers. Detailed

  我们报告了一种新方法，用于 3-取代吲哚和氧烯丙基阳离子之间的区域发散脱芳烃 (3 + 2) 反应。获得两种区域异构产物是可能的，并且取决于取代的氧烯丙基阳离子上是否存在溴原子。通过这种方式，我们能够制备包含高位阻、立体定义、邻位、四元中心的分子。在 DFT 级别采用能量分解分析 (EDA) 的详细计算研究表明，区域化学控制来自反应物畸变能量或轨道混合和分散力，具体取决于氧烯丙基阳离子。检查化学价的自然轨道 (NOCV) 证实吲哚在环化反应中充当亲核伙伴。