2-(1-Benzyl-1H-indol-3-yl)ethyl acetate | 171365-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-Benzyl-1H-indol-3-yl)ethyl acetate
• 英文别名: 2-(1-benzylindol-3-yl)ethyl acetate
• CAS: 171365-17-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: MMWBPJWKVPBLPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Benzyl-1H-indol-3-yl)ethyl acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到1-benzyl tryptophol
  参考文献：
  名称：

  Novak, Lajos; Hornyanszky, Gabor; Rohaly, Janos, Liebigs Annalen, 1995, # 10, p. 1877 - 1884

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  色醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-(1-Benzyl-1H-indol-3-yl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Novak, Lajos; Hornyanszky, Gabor; Rohaly, Janos, Liebigs Annalen, 1995, # 10, p. 1877 - 1884

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly N²-Selective Coupling of 1,2,3-Triazoles with Indole and Pyrrole
  作者：Jian Wen、Li-Li Zhu、Qing-Wei Bi、Zhu-Qing Shen、Xiao-Xiao Li、Xin Li、Zhen Wang、Zili Chen

  DOI：10.1002/chem.201302761

  日期：2014.1.20

  Hydrogen‐bond mediated coupling of 1,2,3‐triazoles to indoles and pyrroles results in N2 selective functionalization of the triazole moiety in moderate to excellent yields. The reaction was tolerant of un‐, mono‐ and disubstituted triazoles and was applied to synthesize tryptophan derived fluorescent amino acids.

  氢键介导的1,2,3-三唑与吲哚和吡咯的偶合导致三唑部分的N2选择性官能化，产率中等至优异。该反应可耐受未取代，单取代和双取代的三唑，可用于合成色氨酸衍生的荧光氨基酸。