2-(naphthalen-2-yl)-3-phenylimidazo[1,2-a]pyridine | 736927-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)-3-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-Naphthalen-2-yl-3-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 736927-94-9
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂
• 分子量: 320.393
• InChiKey: UBXVZQCPMBUHMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-2-[(1-naphthalen-2-yl-meth-(E)-ylidene)amino]pyridinium bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以12%的产率得到2-(naphthalen-2-yl)-3-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  A Novel Pathway to Imidazo[1,2-a]pyridines. Access through Imino Pyridinium Salts

  摘要：

  报道了一种新的合成策略，用于制备咪唑并[1,2-a]吡啶10，该策略基于亚胺吡啶盐7的电环化反应，在强碱处理下进行。起始原料可通过2-氨基吡啶（3）通过亚胺缩合和随后在吡啶氮原子上烷基化而轻松制备。带电中间体8的环闭合反应以低收率进行，首先形成二氢化合物9，该化合物在反应条件下通过空气氧化转化为相应的芳香化合物10和11。电环化反应的机理通过量子化学计算进行了详细解释。

  DOI：

  10.1515/znb-2012-0403

文献信息

• Metal-free C–H arylation of imidazoheterocycles with aryl hydrazines
  作者：Sourav Jana、Sadhanendu Samanta、Avik K. Bagdi、Valerii Z. Shirinian、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/c8ra01474d

  日期：——

  A simple and efficient metal-free arylation of imidazo[1,2-a]pyridines at the C-3 position with arylhydrazine has been achieved at room temperature under ambient air conditions. Various 2,3-disubstituted imidazopyridines and imidazothiazoles were synthesized with high yields. The present methodology demonstrates the usefulness of commercially available aryl hydrazine as an arylating agent.

  在室温和环境空气条件下，已经实现了在 C-3 位的咪唑并[1,2- a ]吡啶与芳基肼的简单有效的无金属芳基化。以高产率合成了各种 2,3-二取代的咪唑并吡啶和咪唑噻唑。本方法证明了可商购的芳基肼作为芳基化剂的有用性。
• Photochemical regioselective C–H arylation of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine derivatives using chlorophyll as a biocatalyst and diazonium salts
  作者：Ali Moazzam、Sara Moghadam Farid、Nima Khaleghi、Naeimeh Alizadeh、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1039/d1nj06059g

  日期：——

  method for the arylation of imidazo[1,2-a]pyridine with diazonium salt derivatives and using chlorophyll as a biocatalyst via visible-light catalysis. Natural pigments such as chlorophyll are used as a green photosensitizer and an environmentally benign catalyst. The general and easy procedure provides a transition-metal-free alternative for the formation of 2,3-diaryl imidazo[1,2-a]pyridine derivatives

  该通讯描述了一种温和的方法，用于用重氮盐衍生物芳基化咪唑并[1,2- a ]吡啶，并通过可见光催化使用叶绿素作为生物催化剂。叶绿素等天然色素被用作绿色光敏剂和对环境无害的催化剂。通用且简单的程序为在环境温度下以良好至极好的收率形成 2,3-二芳基咪唑并[1,2- a ] 吡啶衍生物提供了一种不含过渡金属的替代方案。
• US7632578B2
  申请人：——

  公开号：US7632578B2

  公开（公告）日：2009-12-15