(R)-3-hydroxy-N,N-dimethyl-3-phenylpropanamide | 72656-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-hydroxy-N,N-dimethyl-3-phenylpropanamide
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-N,N-dimethyl-3-phenylpropanamide
• CAS: 72656-49-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: CQWVIYNXERABOO-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-hydroxy-N,N-dimethyl-3-phenylpropanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以806.7 mg的产率得到(R)-(+)-3-(二甲氨基)-1-苯基丙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  一种(R)-β-羟基芳基丙酰胺类衍生物及制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种(R)‑β‑羟基芳基丙酰胺类衍生物及其制备方法，所述的制备方法为：在氩气氛围及20～40℃下，将金属Ir络合物与手性配体加入到溶剂A中，搅拌反应0.5～2小时，制得金属Ir催化剂的溶剂A溶液；氮气保护下，往高压釜中依次加入β‑氧代丙酰胺类衍生物、上述制备的金属Ir催化剂、溶剂B及碱A，于30～80℃温度和3.0～8.0MPa的氢气压力下反应6～30小时，反应结束后，减压浓缩除去溶剂，残留物经柱层析分离，得到(R)‑β‑羟基芳基丙酰胺类衍生物。本发明方法得到的(R)‑β‑羟基芳基丙酰胺类衍生物，反应收率高达99％，对映选择性高达99％；与现有技术相比，本发明具有原子经济性高、绿色污染小、易于工业化等特点。

  公开号：

  CN114736134B
• 作为产物：
  描述：

  2-丙烯酰胺,N,N-二甲基-3-苯基-,(2E)- 在 sodium perborate tetrahydrate 、 copper hydroxide 、 溶剂黄146 、 (αS,α'S)-α,α'-双(叔丁基)-[2,2'-联吡啶]-6,6'-二甲醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-3-hydroxy-N,N-dimethyl-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  手性铜（II）催化的对映选择性硼与水中α，β-不饱和羰基化合物的共轭加成反应

  摘要：

  硼上的铜销：在水中有催化量的Cu（OH）2和手性2,2'-联吡啶配体存在的情况下，对硼向α，β-不饱和化合物的1,4-对映选择性加成反应顺利进行。已显示出广泛的α，β-不饱和羰基化合物的底物范围，包括无环，环状和β，β-二取代的烯酮，α，β-不饱和酯，酰胺和腈。

  DOI：

  10.1002/anie.201207343

文献信息

• Isoquinoline-based chiral monodentate N-heterocyclic carbenes
  作者：Dimitri Hirsch-Weil、Khalil A. Abboud、Sukwon Hong

  DOI：10.1039/c0cc02211j

  日期：——

  C 1-symmetric isoquinoline-based chiral diaminocarbene ligands (MIQ) have been developed to block three quadrants of the metal coordination sphere, complementing C2-symmetric biisoquinoline-based ligands (BIQ). MIQ-Cu complexes catalyzed conjugate borylation of various α,β-unsaturated amides in good yields (82–99%) and enantioselectivities (75–87% ee).

  C1对称的异喹啉基手性二氨基卡宾配体（MIQ）已开发用于封闭金属配位球的三个象限，补充C2对称的二异喹啉基配体（BIQ）。MIQ-Cu络合物催化各种α，β-不饱和酰胺的共轭硼化反应，产率良好（82-99％）和手性选择性（75-87％ee）。
• Heterogeneous versus Homogeneous Copper(II) Catalysis in Enantioselective Conjugate-Addition Reactions of Boron in Water
  作者：Taku Kitanosono、Pengyu Xu、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/asia.201300997

  日期：2014.1

  reported for the conjugate addition of boron. Heterogeneous cat. 1 also gave high yields and enantioselectivities with some substrates and also gave the highest TOF (43 200 h−1) for an asymmetric conjugate‐addition reaction of boron. In addition, the catalyst systems were also applicable to the conjugate addition of boron to α,β,γ,δ‐unsaturated carbonyl compounds, although such reactions have previously

  我们已经开发了Cu II催化的硼在水中与α，β-不饱和羰基化合物和α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物的对映体共轭加成反应。与先前报道的需要有机溶剂的Cu I催化相反，发现手性Cu II催化在水中有效地进行。已经开发了三种催化剂体系：催化剂。1：具有手性配体L 1的Cu（OH）2；猫。2：具有配体L1的Cu（OH）2和乙酸；和猫。3：具有配体L1的Cu（OAc）2。而猫。1是异构系统，猫。2和猫。3是同质系统。我们测试了27种α，β-不饱和羰基化合物和α，β-不饱和腈化合物，包括无环和环状α，β-不饱和酮，无环和环状β，β-二取代的烯酮，无环和环状α，β-不饱和酯（包括其β，β-二取代形式）和无环α，β-不饱和酰胺（包括其β，β-二取代形式）。我们找到那只猫。2和猫。图3显示了几乎所有底物的高产率和对映选择性。值得注意的是，没有报道过能以高收率和高对映选择性耐受所有这些底物的催化剂。异类猫。1
• Divergent Synthesis of <i>β</i> ‐Hydroxy Amides (Esters) and <i>γ</i> ‐Amino Alcohols via Ir/ <i>f</i> ‐Diaphos Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Xianghua Zhao、Zehui Yang、Yuqi Cheng、An Huang、Fangyuan Hu、Fei Ling、Weihui Zhong

  DOI：10.1002/adsc.202200524

  日期：2022.9.6

  The iridium/f-diaphos L2 or L9 catalyzed asymmetric hydrogenation of β-aryl β-keto amides (esters), and β-amino ketones to afford two enantiomers of the desired chiral alcohols was realized with 90%-99% yield and 73%-99% ee. This protocol could be easily conducted on gram scale in the presence of low catalyst loading (up to 9900 TON). Moreover, the hydrogenated products are versatile building blocks

  铱/ f-二磷L2或L9催化的β-芳基β-酮酰胺（酯）和β-氨基酮的不对称氢化以提供所需手性醇的两种对映异构体，产率分别为 90%-99% 和 73% -99% EE。在低催化剂负载（高达 9900 TON）的情况下，该协议可以轻松地以克级进行。此外，氢化产物是多种生物活性分子和药物的通用构件，如氟西汀、达泊西汀等。
• Copper-Catalyzed Conjugate Addition of Diboron Reagents to α,β-Unsaturated Amides: Highly Reactive Copper-1,2- Bis(diphenylphosphino)benzene Catalyst System
  作者：Heesung Chea、Hak-Suk Sim、Jaesook Yun

  DOI：10.1002/adsc.200900040

  日期：2009.4

  Abstractmagnified imageAn efficient copper catalyst system for the β‐boration of α,β‐unsaturated amides has been developed. Copper‐bisphosphine complexes with small bite angles generate efficient catalyst systems for the successful conjugate addition of bis(pinacolato)diboron to a variety α,β‐unsaturated amides under mild conditions. This method was utilized in the formal synthesis of (S)‐fluoxetine.
• Chiral Copper(II)-Catalyzed Enantioselective Boron Conjugate Additions to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds in Water
  作者：Shū Kobayashi、Pengyu Xu、Toshimitsu Endo、Masaharu Ueno、Taku Kitanosono

  DOI：10.1002/anie.201207343

  日期：2012.12.14

  Copper pins on the boron: The enantioselective 1,4‐addition of diboron to α,β‐unsaturated compounds proceeds smoothly in the presence of catalytic amounts of Cu(OH)2 and chiral 2,2′‐bipyridine ligand in water. A wide substrate scope of α,β‐unsaturated carbonyl compounds, including acyclic, cyclic, and β,β‐disubstituted enones, α,β‐unsaturated esters, amides, and a nitrile, has been shown.

  硼上的铜销：在水中有催化量的Cu（OH）2和手性2,2'-联吡啶配体存在的情况下，对硼向α，β-不饱和化合物的1,4-对映选择性加成反应顺利进行。已显示出广泛的α，β-不饱和羰基化合物的底物范围，包括无环，环状和β，β-二取代的烯酮，α，β-不饱和酯，酰胺和腈。