(3RS,4aSR,5SR,12aSR)-1,2,3,4,4a,5,12,12a-Octahydro-2,2,5-trimethyl-3,5-ethanoindolo<1,2-g><1,6>naphthyridin-14-one | 141544-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (3RS,4aSR,5SR,12aSR)-1,2,3,4,4a,5,12,12a-Octahydro-2,2,5-trimethyl-3,5-ethanoindolo<1,2-g><1,6>naphthyridin-14-one
• 英文别名: (3RS,4aSR,5SR,12aSR)-1,2,3,4,4a,5,12,12a-Octahydro-2,2,5-trimethyl-3,5-ethanoindolo[1,2-g][1,6]naphthyridin-14-one；(1R,12R,15S,17R)-1,14,14-trimethyl-2,13-diazapentacyclo[13.2.2.02,10.03,8.012,17]nonadeca-3,5,7,9-tetraen-19-one
• CAS: 141544-86-7
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O
• 分子量: 308.423
• InChiKey: ANXMIACOCNMNIK-AXHMDWHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-1H-indole 在 甲酸 、 molecular sieve 、 二甲基硫 、 4 A molecular sieve 、 4,4'-二叔丁基苯并 、 三氟化硼乙醚 、 lithium 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (3RS,4aSR,5SR,12aSR)-1,2,3,4,4a,5,12,12a-Octahydro-2,2,5-trimethyl-3,5-ethanoindolo<1,2-g><1,6>naphthyridin-14-one
  参考文献：
  名称：

  马兜铃型生物碱的合成。第八部分 （±）-马兜铃酮的合成†

  摘要：

  吲哚生物碱马兜铃二酮（2）的修订结构通过该代谢产物的外消旋形式的聚合全合成得到证实。关键步骤涉及1-（4-甲氧基苯基磺酰基）-1 H-吲哚-2-乙醛（9）与（±）-反式-5-（2,6-二氟苄氧基）-p之间的一锅缩合/环化反应-薄荷-1-en-8-胺（（±）-7）。将以84％的收率获得的所得别异巴汀衍生物（±）-13脱保护并氧化为（±）-异戊三烯酮（（±）-15），在暴露于BF 3时可平滑地环化成目标分子（±）-2 ·的Et 2 O.

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740804