1-(2-methylpropyl) 5-hydrogen (2R^*,4S^*)-2,4-dimethylpentanedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(2-methylpropyl) 5-hydrogen (2R^*,4S^*)-2,4-dimethylpentanedioate
• 英文别名: (2S,4R)-2,4-dimethyl-5-(2-methylpropoxy)-5-oxopentanoic acid
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: LHZZNBAIGZRBPH-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methylpropyl) 5-hydrogen (2R^*,4S^*)-2,4-dimethylpentanedioate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,4R)-5-hydroxy-2,4-dimethylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,4-dimethylglutaric acid monoesters via enzyme-catalyzed asymmetric alcoholysis of meso-2,4-dimethylglutaric anhydride

  摘要：

  1-(2-Methylpropyl) 5-hydrogen (2R,4S)2,4-dimethylpentanedioate with an enantiomeric excess of 90 % was obtained in a yield of 72 % from meso-2,4-dimethylpentanedioic anhydride and 2-methylpropanol by an asymmetric alcoholysis catalyzed by the lipase from Candida sp. 382.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80177-9
• 作为产物：
  描述：

  顺式-3,5-二甲基二氢-2H-吡喃-2,6(3H)-二酮 、 异丁醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 96.0h， 以54%的产率得到1-(2-methylpropyl) 5-hydrogen (2R^*,4S^*)-2,4-dimethylpentanedioate
  参考文献：
  名称：

  The Sequential Enzyme-catalyzed Esterification of a prochiral dicarboxylic anhydride - an improved access to 1-(2-methylpropyl) 5-hydrogen (2R,4S)-2,4-dimethylpentanedioate

  摘要：

  DOI：

  10.1002/prac.19943360614

文献信息

• Synthesis of 2,4-dimethylglutaric acid monoesters via enzyme-catalyzed asymmetric alcoholysis of meso-2,4-dimethylglutaric anhydride
  作者：Rüdiger Ozegowski、Annamarie Kunath、Hans Schick

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80177-9

  日期：1993.4

  1-(2-Methylpropyl) 5-hydrogen (2R,4S)2,4-dimethylpentanedioate with an enantiomeric excess of 90 % was obtained in a yield of 72 % from meso-2,4-dimethylpentanedioic anhydride and 2-methylpropanol by an asymmetric alcoholysis catalyzed by the lipase from Candida sp. 382.
• The Sequential Enzyme-catalyzed Esterification of a prochiral dicarboxylic anhydride - an improved access to 1-(2-methylpropyl) 5-hydrogen (2R,4S)-2,4-dimethylpentanedioate
  作者：R. Ozegowski、A. Kunath、H. Schick

  DOI：10.1002/prac.19943360614

  日期：——