methyl (E,6R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-hydroxyhept-4-enoate | 117993-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E,6R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-hydroxyhept-4-enoate
• CAS: 117993-18-7
• 化学式: C₁₄H₂₈O₄Si
• 分子量: 288.459
• InChiKey: VIZFUSVPIQGPOH-YPUOHESYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,6R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-hydroxyhept-4-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通往（+）-（20 R）-De- AB -cholesta-8（14），22-dien-9-one和（+）-（20 S）-De- AB -isocholesta-8（14）的新途径（S）-和（R）-2,3- O-异亚丙基甘油醛的，22-dien-9-一个

  摘要：

  旋光的（+）-（20 R）-de- AB -cholesta-8（14），22-dien-9-一（1）和（+）-（20 S）-de- AB -isocholesta-8 （14），22-dien-9-one（2）已通过立体和区域选择性迈克尔加成反应衍生自（S）-2,3- O-异亚丙基甘油醛的（3S）-甲基环戊酮（4）（5）及其（R）-异构体；（1）和（2）中C 20处的甲基通过烯丙基乙烯基醚的克莱森重排（12），然后分别将所得的均醛（13）和（14）脱羰。

  DOI：

  10.1039/c39880000724
• 作为产物：
  描述：

  methyl (6S,4E)-7-(dimethyl-t-butylsiloxy)-6-hydroxyhept-4-enoate 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl (E,6R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-hydroxyhept-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Potential Intermediates to Vitamin D3 and Steroids: Enantioselective Syntheses of(20R)-and(20S)-De-AB-cholesta-8(14),22-dien-9-one from (S)-and (R)-2,3-O-Isopropylideneglyceraldehyde.

  摘要：

  (20R)- 和 (20S)-de-AB-cholesta-8(14)、22-dien-9-one（22 和 23）的对映选择性合成，它们是产生维生素 D3、类固醇及其类似物的潜在中间体，已经开发出来。 (3R)-甲基-环戊酮 12 通过已知的程序获得，从 (S)-2, 3-O-异丙叉基甘油醛 (8) 开始，或通过使用 Mitsunobu 反应然后进行原酸酯 Claisen 重排来反转化合物 5 中的 C6 位。跨角甲基化CD环的构建是通过12的烯醇锂与α-甲硅烷基化乙烯基酮的立体和区域选择性迈克尔加成，然后进行分子内羟醛缩合来完成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.244

文献信息

• SUZUKI, TOSHIO;SATO, ETSUKO;UNNO, KATSUO;KAMETANI, TETSUJI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 11, 724-726
  作者：SUZUKI, TOSHIO、SATO, ETSUKO、UNNO, KATSUO、KAMETANI, TETSUJI

  DOI：——

  日期：——