(+/-)-neoechinulin A | 75598-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-neoechinulin A
• 英文别名: 3-[2-(1,1-dimethyl-allyl)-indol-3-ylmethylene]-6-methyl-piperazine-2,5-dione；3,1'-didehydro-3[2''(3''',3'''-dimethyl-prop-2-enyl)-3''-indolyl methylene]-6-methylpiperazine-2,5-dione；Neoechinulin A；(6Z)-3-methyl-6-[[2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]methylidene]piperazine-2,5-dione
• CAS: 75598-09-3
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₂
• 分子量: 323.395
• InChiKey: MYRPIYZIAHOECW-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1,1-dimethyl-2-propen-1-yl)-1H-indole-3-carboxaldehyde 在 甲酸 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 甲基磺酰氯 、 lithium diisopropyl amide 、 碘甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-neoechinulin A
  参考文献：
  名称：

  全合成（±）-neurochinulin A，一种吲哚生物碱，含有氧化的二酮哌嗪

  摘要：

  通过N-双（甲硫基甲基）环（Ala-Gly）与2-（1,1-二甲基-2-丙烯基）-1-甲氧基甲基吲哚-3-醛的缩合反应合成被保护的新棘球蛋白A（Z异构体）及其E异构体; 两种异构体的脱保护得到新的神经弹性蛋白A，其新的Z构型被严格确立。据报道，将被保护的新棘球蛋白A新环化为七元环状化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78615-1

文献信息

• 4-AZAPODOPHYLOTOXINS COMPOUNDS
  申请人：PETTIT George Robert

  公开号：US20190077808A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The present disclosure relates to 4-azapodophylotoxins compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, kits, and methods for using such compounds or pharmaceutical compositions.
• Total synthesis of (±)-neoechinulin A, an indole alkaloid containing oxidized diketopiperazine
  作者：Shin-ichi Nakatsuka、Hideki Miyazaki、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78615-1

  日期：1980.1

  Protected neoechinulin A (Z isomer) and its E isomer were synthesized by condensation of N-bis(methylthiomethyl)cyclo(Ala-Gly) with 2-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-1-methoxymethylindole-3-aldehyde; deprotection of both isomers gave neoechinulin A, whose Z configuration was rigorously established. A novel cyclization of the protected neoechinulin A into a seven-membered cyclic compound was reported.

  通过N-双（甲硫基甲基）环（Ala-Gly）与2-（1,1-二甲基-2-丙烯基）-1-甲氧基甲基吲哚-3-醛的缩合反应合成被保护的新棘球蛋白A（Z异构体）及其E异构体; 两种异构体的脱保护得到新的神经弹性蛋白A，其新的Z构型被严格确立。据报道，将被保护的新棘球蛋白A新环化为七元环状化合物。