2-[(4-Bromophenyl)methylidene]-4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiole | 1448894-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-Bromophenyl)methylidene]-4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiole
• 英文别名: 2-[(4-bromophenyl)methylidene]-4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiole
• CAS: 1448894-58-3
• 化学式: C₁₂H₁₁BrS₄
• 分子量: 363.387
• InChiKey: ISNFODAVHCVDOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-Bromophenyl)methylidene]-4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiole 在 亚磷酸三乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-[2-[4,5-Bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1-(4-bromophenyl)ethylidene]-4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiole
  参考文献：
  名称：

  带有6-芳基-1,4-二硫富富烯的四硫富瓦烯的合成与性能。

  摘要：

  通过钯催化的直接C–H芳基化反应合成了带有6-芳基-1,4-二硫富烯基的新型多级氧化还原四硫富瓦烯（TTF）。在催化量的Pd（OAc）2，P（t- Bu 3）·HBF 4和过量的Cs 2 CO 3存在下，TTF的C–H芳基化与数个带有1,3-芳基溴的芳基化二硫醇-2-亚烷基有效地发生以产生相应的π-共轭分子。我们还通过数字仿真成功地估算了所获得化合物的每个氧化步骤中的氧化电位和电子数量。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.86
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 4,5-dimethylthio-1,3-dithiol-2-yltriphenylphosphonium tetrafluoroborate 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到2-[(4-Bromophenyl)methylidene]-4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiole
  参考文献：
  名称：

  带有6-芳基-1,4-二硫富富烯的四硫富瓦烯的合成与性能。

  摘要：

  通过钯催化的直接C–H芳基化反应合成了带有6-芳基-1,4-二硫富烯基的新型多级氧化还原四硫富瓦烯（TTF）。在催化量的Pd（OAc）2，P（t- Bu 3）·HBF 4和过量的Cs 2 CO 3存在下，TTF的C–H芳基化与数个带有1,3-芳基溴的芳基化二硫醇-2-亚烷基有效地发生以产生相应的π-共轭分子。我们还通过数字仿真成功地估算了所获得化合物的每个氧化步骤中的氧化电位和电子数量。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.86

文献信息

• Bromophenyl substituted dithiafulvenes and tetrathiafulvalene vinylogues: synthesis, structure, and electronic properties
  作者：Stephen Bouzan、Louise N. Dawe、Yuming Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.077

  日期：2013.8

  Bis(bromophenyl) substituted tetrathiafulvalene vinylogues (TTFVs) were prepared via oxidative dimerization reactions of corresponding bromophenyl substituted dithiafulvene precursors. The synthesis of ortho-bromophenyl TTFVs led to the formation of an unexpected bis-spiro product, the structure of which was clearly elucidated by single crystal X-ray crystallography. Electronic and redox properties

  通过相应的溴苯基取代的二硫富富烯前体的氧化二聚反应制备双（溴苯基）取代的四硫富富瓦烯乙烯基化合物（TTFV）。邻溴苯基TTFV的合成导致了意想不到的双螺产物的形成，通过单晶X射线晶体学清楚地阐明了其结构。通过紫外可见光谱和循环伏安分析研究了溴苯基取代的二硫富烯类，TTFV衍生物和相关的双螺化合物的电子和氧化还原特性。详细的结构-财产关系已经讨论过。
• Redox-Regulated Rotary Motion of a Bis(9-triptycyl)-TTFV System
  作者：Guang Chen、Yuming Zhao

  DOI：10.1021/ol403295q

  日期：2014.2.7

  A tetrathiafulvalene vinylogue (TTFV) unit was covalently linked to two benzyltriptycene molecular rotors to form a molecular gearset. Dynamic NMR studies showed that reversible redox reactions at the TTFV central unit exerted regulation over the rotational properties of the 9-triptycyl rotors.
• Synthesis and properties of tetrathiafulvalenes bearing 6-aryl-1,4-dithiafulvenes
  作者：Aya Yoshimura、Hitoshi Kimura、Kohei Kagawa、Mayuka Yoshioka、Toshiki Itou、Dhananjayan Vasu、Takashi Shirahata、Hideki Yorimitsu、Yohji Misaki

  DOI：10.3762/bjoc.16.86

  日期：——

  Novel multistage redox tetrathiafulvalenes (TTFs) bearing 6-aryl-1,4-dithiafulvene moieties were synthesized by palladium-catalyzed direct C–H arylation. In the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2, P(t-Bu3)·HBF4, and an excess of Cs2CO3, the C–H arylation of TTF with several aryl bromides bearing 1,3-dithiol-2-ylidenes took place efficiently to produce the corresponding π-conjugated molecules

  通过钯催化的直接C–H芳基化反应合成了带有6-芳基-1,4-二硫富烯基的新型多级氧化还原四硫富瓦烯（TTF）。在催化量的Pd（OAc）2，P（t- Bu 3）·HBF 4和过量的Cs 2 CO 3存在下，TTF的C–H芳基化与数个带有1,3-芳基溴的芳基化二硫醇-2-亚烷基有效地发生以产生相应的π-共轭分子。我们还通过数字仿真成功地估算了所获得化合物的每个氧化步骤中的氧化电位和电子数量。