1-phenyl-3-(quinolin-6-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-amine | 1196908-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-3-(quinolin-6-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-amine
• 英文别名: 2-Phenyl-5-quinolin-6-yl-1,2,4-triazol-3-amine；2-phenyl-5-quinolin-6-yl-1,2,4-triazol-3-amine
• CAS: 1196908-63-0
• 化学式: C₁₇H₁₃N₅
• 分子量: 287.324
• InChiKey: RAHIXXCUBYQJDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(quinolin-6-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-amine 在 碘苯二乙酸 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(1-phenyl-3-(quinolin-6-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]deca-6,9-diene-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  萘取代三唑螺二烯酮的合成及抗癌活性评价

  摘要：

  在我们之前发现 1,2,4-三唑-螺二烯酮作为抗癌活性药效团的工作的基础上，我们进一步多样化了 1,2,4-三唑-螺二烯酮衍生物并合成了一系列新型萘取代的三唑螺二烯酮以探索它们的抗肿瘤活性。其中，化合物6a通过在MDA-MB-231细胞中阻滞细胞周期和诱导细胞凋亡而具有显着的体外细胞毒活性。随后，急性毒性试验表明20mg/kg的6a对小鼠的主要器官没有明显的毒性。此外，化合物6a 在体内抑制了乳腺癌 4T1 肿瘤的生长。综合起来，这些结果表明化合物6a 可能是进一步开发的潜在抗癌剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113039
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-6-甲醛 在 三乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-phenyl-3-(quinolin-6-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  萘取代三唑螺二烯酮的合成及抗癌活性评价

  摘要：

  在我们之前发现 1,2,4-三唑-螺二烯酮作为抗癌活性药效团的工作的基础上，我们进一步多样化了 1,2,4-三唑-螺二烯酮衍生物并合成了一系列新型萘取代的三唑螺二烯酮以探索它们的抗肿瘤活性。其中，化合物6a通过在MDA-MB-231细胞中阻滞细胞周期和诱导细胞凋亡而具有显着的体外细胞毒活性。随后，急性毒性试验表明20mg/kg的6a对小鼠的主要器官没有明显的毒性。此外，化合物6a 在体内抑制了乳腺癌 4T1 肿瘤的生长。综合起来，这些结果表明化合物6a 可能是进一步开发的潜在抗癌剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113039

文献信息

• Highly Efficient Cyanoimidation of Aldehydes
  作者：Ping Yin、Wen-Bo Ma、Yue Chen、Wen-Cai Huang、Yong Deng、Ling He

  DOI：10.1021/ol902207h

  日期：2009.12.3

  Cyanoimidation of aldehydes using cyanamide as a nitrogen source and using NBS as an oxidant was achieved in high yields without the addition of a catalyst. The method has several advantages, including mild conditions, simple workflow, and inexpensive reagents. The reaction proceeds in a one-pot manner, giving rise to the formation of intermolecular C−N and C−O bonds. Subsequently, the substituted

  使用氰酰胺作为氮源并使用NBS作为氧化剂对醛进行氰化酰亚胺化反应，无需添加催化剂即可实现高收率。该方法具有许多优点，包括条件温和，工作流程简单和试剂便宜。反应以一锅法方式进行，从而导致形成分子间的C N和C O键。随后，取代的N-氰基亚氨基甲酸酯产物也可以进行环化反应，以高收率得到1,2,4-三唑衍生物。