Methyl(S)-2-amino-6-azidohexanoate | 159610-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl(S)-2-amino-6-azidohexanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-amino-6-azidohexanoate
• CAS: 159610-91-0
• 化学式: C₇H₁₄N₄O₂
• 分子量: 186.214
• InChiKey: ZZXWLEXVDICLOH-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  66.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl(S)-2-amino-6-azidohexanoate 在 三甲基氯硅烷 、 ethylene dichloride hydrochloride 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种面向多样性的合成策略，能够实现大环肽模拟支架的组合类型变异†

  摘要：

  大环肽模拟物与广泛的生物活性有关。然而，尽管具有这些潜在有价值的特性，但大环肽模拟结构类别通常被认为在药物发现中探索不足。这归因于缺乏生产具有高水平结构和形状多样性的大环肽模拟物集合的通用方法。特别是，目前的大环肽模拟库缺乏支架多样性；事实上，多种分子支架的有效构建对合成化学家提出了巨大的普遍挑战。这里我们描述一个新的，大环肽模拟物的多样性导向合成（DOS）的先进策略，能够实现分子支架（核心大环结构）的组合变化。这种 DOS 策略的普遍性和稳健性通过逐步有效地合成结构多样的 200 多种大环肽模拟化合物库来证明，每种化合物都基于不同的分子支架，并从现成的构建块中分离出来，并以毫克的数量分离。据我们所知，这代表了合成衍生的大环肽模拟物文库中前所未有的支架多样性水平。化学信息学分析表明，库化合物进入的化学空间区域与最畅销的品牌药物和大环天然产品所涉及的区域不同，说明我们的 DOS 方法对当前药

  DOI：

  10.1039/c5ob00371g
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Lys(N₃)-OMe 在 哌啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Methyl(S)-2-amino-6-azidohexanoate
  参考文献：
  名称：

  基于常见支架结构的 DNA 编码化合物库揭示了配体几何结构对蛋白质识别的影响

  摘要：

  通过七个中央支架与两组 343×492 构建块的组合反应，合成了一个包含 120 万种化合物的 DNA 编码化学文库 (DECL)。通过亲和力捕获进行的文库筛选表明，对于某些靶蛋白，构建块的化学性质主导了选择结果，而对于其他蛋白质，中心支架也对配体亲和力至关重要。发现基于 3,5-双（氨基甲基）苯甲酸核心结构的分子与人血清白蛋白结合的K d值为 6 nm ，而在等距但灵活的 L-赖氨酸支架上具有相同取代基的化合物显示140 - 降低亲和力。18 nm tankyrase-1 粘合剂具有特色l赖氨酸作为连接部分，而基于d-赖氨酸或 (2 S ,4 S )-氨基- l-脯氨酸的分子与靶标没有可检测到的结合。这项工作表明，使化学结构单元朝向蛋白质靶标的方向易于定位的中央支架可以提高编码文库的筛选效率。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800193

文献信息

• Single chain peptide compounds having hemoregulatory activity
  申请人：Nycomed Imaging AS

  公开号：US05629293A1

  公开（公告）日：1997-05-13

  There is disclosed single chain peptide compounds, substituted at a C.alpha.-atom of a non-terminal amino acid by a group--A which is defined in claim 1. The native .alpha.-side chain of the C.alpha. atom bonded group to group --A absent. The peptide derivatives according to the invention are useful for inhibiting cell proliferation, especially myelopoietic and bone marrow cells.

  披露了单链肽化合物，其在非末端氨基酸的C.alpha.-原子上被一个在权利要求1中定义的-A基团取代。C.alpha.原子的天然α侧链与基团-A缺失。根据本发明的肽衍生物可用于抑制细胞增殖，特别是骨髓和骨髓细胞。
• SINGLE CHAIN PEPTIDE COMPOUNDS HAVING HEMOREGULATORY ACTIVITY
  申请人：Hafslund Nycomed AS

  公开号：EP0643725A1

  公开（公告）日：1995-03-22
• US5629293A
  申请人：——

  公开号：US5629293A

  公开（公告）日：1997-05-13
• [EN] SINGLE CHAIN PEPTIDE COMPOUNDS HAVING HEMOREGULATORY ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES PEPTIDIQUES MONOCATENAIRES PRESENTANT UNE ACTIVITE HEMOREGULATRICE
  申请人：HAFSLUND NYCOMED AS

  公开号：WO1993024524A1

  公开（公告）日：1993-12-09

  (EN) There is disclosed single chain peptide compounds, substituted at a C$g(a)-atom of a non-terminal amino acid by a group -A which is defined in claim 1. The native $g(a)- side chain of the C$g(a) atom bonded group to group -A absent. The peptide derivatives according to the invention are useful for inhibiting cell proliferation, especially myelopoietic and bone marrow cells.(FR) L'invention concerne des composés peptidiques monocaténaires à substitution au niveau de l'atome C$g(a) d'un acide aminé non terminal par un groupe -A qui est défini dans la première revendication. La chaîne latérale $g(a) inhérente de l'atome C$g(a) de cette chaîne, lié au groupe -A, est absente. Les dérivés peptidiques conformes à l'invention sont utiles pour inhiber la prolifération cellulaire, notamment pour les cellules myélopoïétiques et celles de la m÷lle osseuses.