2-amino-6-azidohexanoic acid | 159610-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-azidohexanoic acid
• 英文别名: 6-Azido-L-Norleucine；(2S)-2-amino-6-azidohexanoic acid
• CAS: 159610-92-1
• 化学式: C₆H₁₂N₄O₂
• 分子量: 172.187
• InChiKey: HTFFMYRVHHNNBE-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-azidohexanoic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 432.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的肽钉策略可保留Wnt /β-catenin信号通路的闭环氨基酸侧链

  摘要：

  全碳氢化合物肽的装订策略最近在药物发现中得到了广泛的探索。关于氨基酸侧链在钉合位置的保留，仍存在改进的潜力。在这里，我们描述了一系列新氨基酸，它们不仅包含天然侧链，而且还带有闭环装订化学所需的烯基臂。我们将新氨基酸整合到Axin的β-catenin结合域（469–482）中，并开发了具有天然侧链保留功能的新型固定肽。这些钉合肽表现出高α-螺旋性，强蛋白水解稳定性和良好的细胞渗透性。生化实验表明，由于存在额外的侧链，这些固定肽可以比标准固定肽更有效地激活β-catenin。我们希望新的侧链保留装订方法将通过保留一些重要的周边残基来保持蛋白质间相互作用，或保留关键的亲水性侧链以提高溶解度，从而扩大全烃固定肽策略的范围。

  DOI：

  10.1039/c7sc02420g
• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 triflic azide 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以18%的产率得到2-amino-6-azidohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Presentation and Detection of Azide Functionality in Bacterial Cell Surface Proteins

  摘要：

  An improved protocol for copper-catalyzed triazole formation on the bacterial cell surface is described. Addition of highly pure CuBr to cells treated with azidohomoalanine (2) leads to ca. 10-fold more extensive cell surface labeling than previously observed. This highly active catalyst allows detection of the methionine analogues azidoalanine (1), azidonorvaline (3), and azidonorleucine (4) in cell surface proteins. Azidoalanine was previously believed to be silent with regard to the cellular protein synthesis machinery.

  DOI：

  10.1021/ja047629c

文献信息

• A Versatile Approach for Site‐Specific Lysine Acylation in Proteins
  作者：Zhipeng A. Wang、Yadagiri Kurra、Xin Wang、Yu Zeng、Yan‐Jiun Lee、Vangmayee Sharma、Hening Lin、Susie Y. Dai、Wenshe R. Liu

  DOI：10.1002/anie.201611415

  日期：2017.2

  Staudinger ligation with a phosphinothioester allows the convenient synthesis of a protein with a site‐specifically installed lysine acylation. By simply changing the phosphinothioester identity, any lysine acylation type could be introduced. Using this approach, we demonstrated that both lysine acetylation and lysine succinylation can be installed selectively in ubiquitin and synthesized histone H3

  使用琥珀抑制与突变吡咯赖氨酰-tRNA合成酶-tRNA Pyl对配合，叠氮正亮氨酸在大肠杆菌中进行基因编码。其基因掺入后与膦硫酯进行无痕施陶丁格连接，可以方便地合成具有位点特异性安装的赖氨酸酰化的蛋白质。通过简单地改变膦硫酯特性，可以引入任何赖氨酸酰化类型。使用这种方法，我们证明赖氨酸乙酰化和赖氨酸琥珀酰化都可以选择性地安装在泛素中，并合成在其 K4 位点具有琥珀酰化的组蛋白 H3 (H3K4su)。使用H3K4su-H4四聚体作为底物，我们进一步证实Sirt5是一种活性组蛋白脱琥珀酰酶。赖氨酸琥珀酰化是最近发现的一种翻译后修饰。所报道的技术使得阐明蛋白质中这种修饰的调节功能成为可能。
• Asymmetric Alkylations of a Sultam-Derived Glycine Equivalent: Practical preparation of enantiomerically pure ?-amino acids
  作者：Wolfgang Oppolzer、Robert Moretti、Changyou Zhou

  DOI：10.1002/hlca.19940770823

  日期：1994.12.14

  products 3. Acidic hydrolysis of the pure products 3 gives (aminoacyl)sultams 4 which by mild saponification furnish pure α-amino acids 5 in good overall yields from 2, along with recovered auxiliary 1 (Scheme 1). Pure ω-protected α,ω-diamino acids and α-amino-ω-(hydroxyamino)acids 12–16 are readily accessible from (ω-haloacyl)sultams 3via reaction with N-nucleophiles followed by acidic and basic hydrolyses

  在无水介质中，手性甘氨酸衍生物2与“活化的”有机卤化物在超声辅助的相转移催化下或活化和非活化的有机卤化物在无水介质中的烷基化提供了（大部分是结晶的）烷基化产物3。纯产物3的酸性水解得到（氨基酰基）sultams 4，其通过温和皂化以2的良好总产率提供纯的α-氨基酸5以及回收的助剂1（方案1）。纯的ω-保护的α，ω-二氨基酸和α-氨基-ω-（羟基氨基）酸12-16可容易地从（ω-卤代酰基）sultams 3通过与N-亲核试剂反应，然后进行酸性和碱性水解（方案2）。提出了通过对其N-（3,5-二硝基苯甲酰基）脯氨酰基衍生物17的HPLC分析来可靠测定α-氨基酸的对映体纯度的方法。
• Remote C–H Hydroxylation by an α-Ketoglutarate-Dependent Dioxygenase Enables Efficient Chemoenzymatic Synthesis of Manzacidin C and Proline Analogs
  作者：Christian R. Zwick、Hans Renata

  DOI：10.1021/jacs.7b12918

  日期：2018.1.24

  demonstrate the practical utility of this transformation in the concise syntheses of a rare alkaloid, manzacidin C, and densely substituted amino acid derivatives with remarkable step efficiency. This work provides a blueprint for future applications of Fe/αKG hydroxylation in complex molecule synthesis and the development of powerful synthetic paradigms centered on enzymatic C-H functionalization logic

  远端位置的选择性 CH 官能化仍然是有机合成中极具挑战性的问题。尽管大自然已经进化出无数能够实现这一壮举的酶，但它们的合成效用在很大程度上被忽视了。在这里，我们在功能上表征了一种α-酮戊二酸依赖性双加氧酶（Fe/αKG），它选择性地羟基化各种脂肪族氨基酸的 δ 位置。与催化类似反应的其他 Fe/αKG 相比，该酶的动力学分析和底物分析显示出优异的催化效率和底物混杂性。我们证明了这种转化在稀有生物碱、manzacin C 和密集取代的氨基酸衍生物的简洁合成中的实际效用，具有显着的步骤效率。
• Single chain peptide compounds having hemoregulatory activity
  申请人：Nycomed Imaging AS

  公开号：US05629293A1

  公开（公告）日：1997-05-13

  There is disclosed single chain peptide compounds, substituted at a C.alpha.-atom of a non-terminal amino acid by a group--A which is defined in claim 1. The native .alpha.-side chain of the C.alpha. atom bonded group to group --A absent. The peptide derivatives according to the invention are useful for inhibiting cell proliferation, especially myelopoietic and bone marrow cells.

  披露了单链肽化合物，其在非末端氨基酸的C.alpha.-原子上被一个在权利要求1中定义的-A基团取代。C.alpha.原子的天然α侧链与基团-A缺失。根据本发明的肽衍生物可用于抑制细胞增殖，特别是骨髓和骨髓细胞。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR SELECTIVE C-TERMINAL LABELING
  申请人：Quantum-Si Incorporated

  公开号：US20210221839A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  The present disclosure relates to compounds and methods for selective C-terminal functionalization of peptides. In certain embodiments, the compounds have improved water-solubility, and are suitable for use in connection with peptide sequencing methodologies.

  本公开涉及化合物和方法，用于选择性地对肽的C-末端进行功能化。在某些实施例中，这些化合物具有改善的水溶性，并适用于与肽测序方法相关的应用。