1-benzyl-2-(4-chlorophenyl)-1H-indole | 1426915-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-(4-chlorophenyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-Benzyl-2-(4-chlorophenyl)indole
• CAS: 1426915-60-7
• 化学式: C₂₁H₁₆ClN
• 分子量: 317.818
• InChiKey: UDIIDZHJFLZVFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-(4-chlorophenyl)-1H-indole 在 Selectfluor 作用下， 反应 10.0h， 以45 mg的产率得到1-benzyl-2-(4-chlorophenyl)-3-fluoro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  银催化的2-炔基苯胺的一锅环化/氟化反应：高效合成结构多样的氟化吲哚衍生物。

  摘要：

  在NFSI或Selectfluor的存在下，通过Ag催化的2-炔基苯胺的一锅环化/氟化，已经获得了获得结构多样的氟化吲哚衍生物的高效方法。

  DOI：

  10.1039/c3cc49851d
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-benzyl-2-(4-chlorophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  银催化的2-炔基苯胺的一锅环化/氟化反应：高效合成结构多样的氟化吲哚衍生物。

  摘要：

  在NFSI或Selectfluor的存在下，通过Ag催化的2-炔基苯胺的一锅环化/氟化，已经获得了获得结构多样的氟化吲哚衍生物的高效方法。

  DOI：

  10.1039/c3cc49851d

文献信息

• Borane-catalyzed indole synthesis through intramolecular hydroamination
  作者：Sebastian Tussing、Miriam Ohland、Garrit Wicker、Ulrich Flörke、Jan Paradies

  DOI：10.1039/c6dt04725d

  日期：——

  The reaction of 2-alkynyl anilines with catalytic amounts of B(C6F5)3 (5 mol%) resulted in the formation of 2-substituted indoles according to an intramolecular hydroamination in good to excellent yields. Reaction intermediates as well as products were characterized by NMR spectroscopy and by X-ray crystallography. The domino hydroamination/hydrogenation sequence allowed the efficient synthesis of

  2-炔基苯胺与催化量的B（C 6 F 5）3（5mol％）的反应根据分子内加氢胺化以良好或优异的产率形成了2-取代的吲哚。反应中间体和产物通过NMR光谱和X射线晶体学表征。多米诺加氢胺化/加氢序列允许以高收率有效地合成四氢喹啉8。
• Room-Temperature Palladium(II)-Catalyzed Direct 2-Arylation of Indoles with Tetraarylstannanes
  作者：Yuxia Liu、Dong Xue、Chao Wang、Linjuan Huang

  DOI：10.1055/s-0040-1707196

  日期：2020.10

  A palladium(II)-catalyzed direct 2-arylation of indoles by tetraarylstannanes with oxygen (balloon) as the oxidant at room temperature has been developed. Various tetraarylstannanes can be employed as aryl sources for 2-arylation of indoles in up to 89% yield, providing a practical and efficient catalytic protocol for accessing 2-arylindoles.

  已开发出钯 (II) 催化的四芳基锡烷与氧（气球）作为氧化剂在室温下直接对吲哚进行 2-芳基化反应。各种四芳基锡烷可用作吲哚 2-芳基化的芳基来源，产率高达 89%，为获得 2-芳基吲哚提供了实用且有效的催化方案。
• One-Pot Synthesis of 1,2-Disubstituted Indoles from 2-Ethynylanilines and Benzaldehydes
  作者：Jie Ma、Xi Wang、Er-Jun Hao、Zhen Shi、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02936

  日期：2022.5.6

  efficient synthesis of a variety of 1,2-disubstituted indoles from 2-ethynylanilines was developed. Using 2-ethynylanilines and benzaldehydes as starting materials, the target products (1,2-disubstituted indoles) were obtained smoothly through condensation, reduction, and subsequent cyclization. Various functional groups attached to the aryl ring of 1,2-disubstituted indoles were well tolerated. The protocol

  开发了一种由 2-乙炔基苯胺有效合成各种 1,2-二取代吲哚的方法。以2-乙炔基苯胺和苯甲醛为起始原料，通过缩合、还原、环合反应顺利得到目标产物（1,2-二取代吲哚）。连接到 1,2-二取代吲哚的芳环上的各种官能团具有良好的耐受性。该方案具有性能简单、起始材料容易获得、收率高、底物范围广等特点，显示出制备多种生物或药物活性化合物的潜在合成价值。
• Indoles Synthesized from Amines via Copper Catalysis
  作者：Ronald Besandre、Miguel Jaimes、Jeremy A. May

  DOI：10.1021/ol400444g

  日期：2013.4.5

  N-Substituted indoles are synthesized from primary amines through a tandem reaction sequence. Initial condensation of the amine with an alpha-(o-haloaryl)ketone or aldehyde is followed by intramolecular aryl amination catalyzed by CuI. A variety of anilines and alkyl amines, including those with significant steric demands, are converted to indoles in high yields and with varying indole substitution.