4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-fluorobut-2-enoic acid ethyl ester | 199793-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-fluorobut-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-fluorobut-2-enoate
• CAS: 199793-38-9
• 化学式: C₁₉H₃₉FO₄Si₂
• 分子量: 406.686
• InChiKey: BYCUCQPSLNKEOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-fluorobut-2-enoic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-Amino-1-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-fluoro-but-2-enyl]-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  NOVEL NUCLEOSIDES WITH VINYL FLUORIDE OR VINYL BROMIDE MOIETY AS OPEN-CHAIN ANALOGS OF NEPLANOCIN A

  摘要：

  Novel nucleosides with vinyl fluoride and vinyl bromide were designed, synthesized and evaluated their antiviral activities against poliovirus, HSV, HIV, and HBV.

  DOI：

  10.1081/ncn-100002350
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-2-磷酰基乙酸三乙酯 、 1,3-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,3-dihydroxy-2-propanone 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-fluorobut-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy-2'-fluoro apionucleosides的合成作为潜在的抗病毒药

  摘要：

  在此基础上结合2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy核苷和apionucleosides的性质的新型2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy-2'-氟代核苷描述了生物立体异构原理。

  DOI：

  10.1039/b203126d

文献信息

• Short Synthesis And Antiviral Evaluation Of<i>c</i>-Fluoro-Branched Cyclopropyl Nucleosides
  作者：Chang Hyun Oh、Joon Hee Hong

  DOI：10.1080/15257770701297018

  日期：2007.4.24

  A series of novel fluorocyclopropyl nucleosides were synthesized using the Simmons-Smith reaction as a key reaction starting from 1,3-dihydroxyacetone. All the nucleosides synthesized were assayed against several viruses. Among the compounds synthesized, the 5-fluorouracil analogue 15 showed significant anti-HCMV activity (9.22 mu M).
• Synthesis of [1′-Fluoro-2′,2′-<i>bis</i>-(hydroxymethyl)-cyclopropylmethyl]purines as Antiviral Agents
  作者：Ju-Hyun Park、Myung-Hee Choi、Lak Shin Jeong、Moon Woo Chun、Hee-Doo Kim

  DOI：10.1081/ncn-120022694

  日期：2003.10

  [1'-fluoro-2',2'-bis-(hydroxymethyl)cyclopropylmethyl]purines were designed, synthesized and their antiviral activity against poliovirus, HSV and HIV was evaluated.