Ethyl 2-[1-(2-iodoethyl)indol-3-yl]-2-oxoacetate | 329352-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-[1-(2-iodoethyl)indol-3-yl]-2-oxoacetate
• CAS: 329352-67-2
• 化学式: C₁₄H₁₄INO₃
• 分子量: 371.175
• InChiKey: WCIUNMRHHPWDAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 Ethyl 2-[1-(2-iodoethyl)indol-3-yl]-2-oxoacetate 在 六正丁基二锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A tandem radical addition/cyclization process of 1-(2-iodoethyl)indoles and methyl acrylate

  摘要：

  Benzindolizidine systems are generated in moderate yields by a hexabutylditin mediated consecutive radical addition, cyclization, oxidation process from 1-(2-iodoethyl)indoles and methyl acrylate. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01829-3
• 作为产物：
  描述：

  N-(2'-chloro)ethylindole 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Ethyl 2-[1-(2-iodoethyl)indol-3-yl]-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  A tandem carbonylation/cyclization radical process of 1-(2-iodoethyl)indoles and pyrrole

  摘要：

  The AIBN-induced radical reaction of 1-(2-iodoethyl)indoles and pyrroles with Bu3SnH under 80 atm of CO was examined. Carbon monoxide was efficiently trapped by an alkyl radical to form an acyl radical which underwent intramolecular addition to the aromatic system to produce bicyclic aromatic ketones after in situ oxidation. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01346-5