D(+)-1,2,4,6-Tetra-O-benzyl-myo-inositol | 132747-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: D(+)-1,2,4,6-Tetra-O-benzyl-myo-inositol
• 英文别名: D-1,2,4,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol；1,2,4,6-O-tetrabenzyl-myo-inositol
• CAS: 132747-00-3
• 化学式: C₃₄H₃₆O₆
• 分子量: 540.656
• InChiKey: XGMQKZYVODIFBY-SWHLWKPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D(+)-1,2,4,6-Tetra-O-benzyl-myo-inositol 在 甲醇 、 草酰氯 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthetic tools for studying the chemical biology of InsP₈

  摘要：

  合成的模拟物InsP8，大自然中磷酸化程度最高的肌醇磷酸酯，与激酶PPIP5K2有不同的相互作用，并提供稳定的、互补的工具来研究这种孤儿信号。

  DOI：

  10.1039/c5cc05017k
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氨 、 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 D(+)-1,2,4,6-Tetra-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  全合成的新1,5- bissubstituted肌醇肌醇衍生物。D-合成肌醇肌醇-1,5-二磷酸，3,5-二磷酸的和外消旋。1,5-双磺酰化和1,5-双磺酰化等规异构体

  摘要：

  D-肌醇1，5-双磷酸酯，3，5-双磷酸酯和等排rac的便捷合成。从关键中间体2,3,4,6-四-O-苄基-肌醇制备了1,5-双硫酸盐和1,5-双磺酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97206-x

文献信息

• Regioselective deprotection of orthobenzoates for the synthesis of inositol phosphates
  作者：Joanna M. Swarbrick、Samuel Cooper、Geert Bultynck、Piers R. J. Gaffney

  DOI：10.1039/b901890e

  日期：——

  myo-inositol 1,3,4,5-tetraphosphate, Ins(1,3,4,5)P4, continue to be valuable in biological studies. Inositol orthoesters have proved an important class of intermediate to access these compounds. We investigated the ability of steric bulk from a 4-O protecting group to direct DIBAL-H reduction of inositol orthobenzoates to generate the natural Ins(1,4,5)P3 precursor 2,3,6-O-tribenzyl myo-inositol. Introduction

  合成的肌醇肌醇1,4,5-三磷酸，项（1,4,5）p 3，和肌醇肌醇1,3,4,5-四磷酸，宏（1,3,4,5）p 4，在生物学研究中继续具有价值。肌醇原酸酯已被证明是获取这些化合物的一类重要中间体。我们研究了空间体积的从4-能力Ò保护基团直接肌醇orthobenzoates的DIBAL-H还原，以产生自然项（1,4,5）p 3前体2,3,6- ö -tribenzyl肌醇肌醇. 赤道 4- C-甲基的引入赋予了完全选择性还原，我们报告了新型 4 - C-甲基的合成-甲基-Ins(1,4,5)P 3和4 - C-甲基-Ins(1,3,4,5)P 4。
• Dissecting the activation of insulin degrading enzyme by inositol pyrophosphates and their bisphosphonate analogs
  作者：Sarah Hostachy、Tillmann Utesch、Katy Franke、Gillian Leigh Dornan、David Furkert、Berke Türkaydin、Volker Haucke、Han Sun、Dorothea Fiedler

  DOI：10.1039/d1sc02975d

  日期：——

  counterparts, were applied to investigate their regulatory effect on insulin-degrading enzyme (IDE), using a range of biochemical, biophysical and computational methods. A unique interplay between IDE, its substrates and the PP-InsPs was uncovered, in which the PP-InsPs differentially modulated the activity of the enzyme towards short peptide substrates. Aided by molecular docking and molecular dynamics

  肌醇多磷酸和焦磷酸（InsP 和 PP-InsP）是密集磷酸化的真核信使，参与许多细胞过程。为了在分子水平上阐明其信号传导功能，肌醇焦磷酸的不可水解双膦酸酯类似物 PCP-InsP 发挥了重要作用。在这里，描述了一种以前所未有的数量获得这些类似物的有效合成策略——依赖于组合磷酸酯-亚磷酰胺试剂的使用。使用一系列生物化学、生物物理和计算方法，将 PCP 类似物与其天然对应物一起用于研究它们对胰岛素降解酶 (IDE) 的调节作用。 IDE、其底物和 PP-InsPs 之间独特的相互作用被发现，其中 PP-InsPs 差异性地调节酶对短肽底物的活性。在分子对接和分子动力学模拟的帮助下，在IDE的阴离子结合位点上确定了InsPs/PP-InsPs的灵活结合模式。因此，针对 IDE 进行治疗时应考虑内源性 PP-InsP 代谢物的调节。
• WESTERDUIN, PIETER;WILLEMS, HENRICA A. M.;VAN, BOECKEL CONSTANT A. A., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 6915-6918
  作者：WESTERDUIN, PIETER、WILLEMS, HENRICA A. M.、VAN, BOECKEL CONSTANT A. A.

  DOI：——

  日期：——