4,6-di-O-benzoyl-myo-inositol | 153325-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-di-O-benzoyl-myo-inositol
• CAS: 153325-42-9
• 化学式: C₂₀H₂₀O₈
• 分子量: 388.374
• InChiKey: FULZFGPWFILVPE-COYYTBTLSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.11
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  133.52
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-di-O-benzoyl-myo-inositol 在 三氟甲磺酸 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 100.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enzyme assisted synthesis of D-myo-inositol-1,2,6-trisphosphate

  摘要：

  The title compound is prepared in enantiomerically pure form via a facile enzyme assisted route. Essential for the success of the described method were a) the highly enantioselective esterification of 4,6-O-dibenzoyl-myo-inositol 2, b) the selective acylation of the axial hydroxyl function in 3 and c) the selective, base catalysed methanolysis of one benzoate group in 5. The obtained, selectively protected 1,2,6-triol 6 was converted into the title compound 7 by phosphorylation using N,N-dimethyl dibenzyl phosphoamidite followed by deprotection.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00003-1
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4,6-di-O-benzoyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of myo-inositol-1,2,3,5- and -2,4,5,6-tetrakisphosphates, unusual inhibitors of myo-inositol-1,4,5-trisphosphate 3-kinase

  摘要：

  D-myo-Inositol 1,4,5-trisphosphate [D-I(1,4,5)P-3], a calcium mobilizing second messenger, is converted to D-I(1,3,4,5)P-4 by D-I(1,4,5)P-3-3-kinase. Efficient syntheses of I(1,2,3,5)P-4 (2) and I(2,4,5,6)P-4 (3), novel 3-kinase inhibitors, are reported. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10061-0

文献信息

• Synthesis of all possible regioisomers of myo-inositol tetrakisphosphates
  作者：Sung-Kee Chung、Young-Tae Chang

  DOI：10.1039/c39950000011

  日期：——

  Synthesis of all possible nine regioisomers of IP4, some of which are implicated as second messengers in the cellular signalling, was accomplished from myo-inositol via its dibenzoate derivatives (IBz2) as the key intermediates; base-catalysed isomerization of readily available I(1,4) Bz2 and its derivatives, followed by suitable separation procedures efficiently provided all nine regioisomers of IBz2.

  以肌醇为原料，通过其二苯甲酸酯衍生物（IBz2）作为关键中间体，合成了 IP4 的所有可能的九种区域异构体，其中一些被认为是细胞信号传递中的第二信使；碱催化 I(1,4) Bz2 及其衍生物的异构化，然后通过适当的分离程序，有效地提供了 IBz2 的所有九种区域异构体。
• Enzyme assisted synthesis of enantiomerically pure myo-inositol derivatives - chiral building blocks for inositol polyphosphates
  作者：P. Andersch、M.P. Schneider

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80058-0

  日期：1993.10

  Using a short and facile synthetic protocol involving highly selective, regio- and enantioselective enzymatic esterifications as key reaction steps, readily available myo -inositol is converted into optically pure 1D-1-O-butyryl-4,6-O-dibenzoyl-myo-inositol (-) - 5, a selectively protected central intermediate for the preparation of numerous inositol phosphates.