(E)-1-(2-chloro-2-fluorovinyl)-4-methoxybenzene | 16630-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(2-chloro-2-fluorovinyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-[(E)-2-chloro-2-fluoroethenyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 16630-06-1
• 化学式: C₉H₈ClFO
• 分子量: 186.613
• InChiKey: VYKOONVZQNFURZ-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑 、 (E)-1-(2-chloro-2-fluorovinyl)-4-methoxybenzene 在 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到(E)-1-(1-chloro-2-(4-methoxyphenyl)vinyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的B 2销2的宝石-二氟烯烃的立体选择性硼化

  摘要：

  一种新的高效方法，以双（频哪醇）二硼烷（B 2 pin 2）为硼源，在NaO t的辅助下，通过Cu催化的宝石-二氟烯烃立体选择性硼化来合成（Z）氟代烯基硼酸频哪醇酯。开发了室温下的Bu和Xantphos。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01430
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dichloro-2-fluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethanol 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-1-(2-chloro-2-fluorovinyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  1, 1-Diaryl- and 1-Aryl-2-chloro-2-fluoroethylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.1275

文献信息

• Copper-Catalyzed Stereoselective Defluorinative Borylation and Silylation of <i>gem</i> -Difluoroalkenes
  作者：Dong-Hang Tan、E Lin、Wei-Wei Ji、Yao-Fu Zeng、Wen-Xin Fan、Qingjiang Li、Hui Gao、Honggen Wang

  DOI：10.1002/adsc.201701497

  日期：2018.3.1

  The copper‐catalyzed stereoselective defluorinative borylation and silylation of gem‐difluoroalkenes was developed. The protocol led to the exclusive formation of Z type monofluoroalkenyl borons and silanes in generally good efficiency with broad substrate scope. The products formed could be readily transformed to other F‐containing molecules by taking advantage of the versatile reactivities of C−B

  铜催化的立体选择性defluorinative硼化和硅烷化宝石-difluoroalkenes开发。该方案导致Z型一氟烯基硼和硅烷的排他性形成通常具有良好的效率，且具有广泛的底物范围。通过利用C-B和C-Si键的多功能反应性，可以轻松将形成的产物转化为其他含F分子。实验和理论的机理研究进行了支持烯烃插入/顺-planarβ-F消除途径。
• New methods for the synthesis of fluoroolefins via the palladium catalyzed cross-coupling reaction of 1-fluorovinyl halides with organoboranes and organostannanes
  作者：Chen Chen、Keith Wilcoxen、Charles Q Huang、Nathalie Strack、James R McCarthy

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00172-4

  日期：2000.2

  The palladium catalyzed cross-coupling reaction of 1-fluorovinyl halides with organoboranes and organostannanes provide two new facile methods to 1-substituted 1-fluoroolefins. The reactions proceed with retention of configuration in good to excellent yields.

  1-氟乙烯基卤化物与有机硼烷和有机锡的钯催化的交叉偶联反应为1-取代的1-氟烯烃提供了两种新的简便方法。反应以良好至优异的产率保持构型进行。