6-(2-Deoxy-β-D-ribosyl)tetrazolo<1,5-c>pyrimidine-5(6H)-one | 108584-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(2-Deoxy-β-D-ribosyl)tetrazolo<1,5-c>pyrimidine-5(6H)-one
• 英文别名: 6-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)tetrazolo[1,5-c]pyrimidin-5(6H)-one；6-(2-Deoxy-β-D-ribosyl)tetrazolo[1,5-c]pyrimidine-5(6H)-one；6-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]tetrazolo[1,5-c]pyrimidin-5-one
• CAS: 108584-99-2
• 化学式: C₉H₁₁N₅O₄
• 分子量: 253.217
• InChiKey: PTKHRUKFIRVWQD-SHYZEUOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-Deoxy-β-D-ribosyl)tetrazolo<1,5-c>pyrimidine-5(6H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 50.0h， 以86%的产率得到2'-脱氧胞嘧啶核苷
  参考文献：
  名称：

  Ciszewski; Celewicz; Golankiewicz, Synthesis, 1995, # 7, p. 777 - 779

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二乙酰基-2'脱氧尿苷 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-(2-Deoxy-β-D-ribosyl)tetrazolo<1,5-c>pyrimidine-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶核苷类似物的合成

  摘要：

  合成了两种新的四唑并嘧啶脱氧核苷，并描述了它们的理化数据。还报告了对其生物学特性的初步分析结果。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230529

文献信息

• Photochemical Ring Expansion of 4-Azidouracil:  a Route to 5<i>H</i>-1,3,5-Triazepin-2,4-dione in the Nucleoside Series
  作者：Frédéric Peyrane、Michèle Cesario、Pascale Clivio

  DOI：10.1021/jo0524066

  日期：2006.2.1

  efficient photochemical nitrogen elimination and ring expansion to 1,3,5-triazepin-2,4-dione nucleosides whose structure has been confirmed by X-ray crystallography. In contrast, when the photolysis was attempted under anhydrous conditions in the presence of a nucleophile, a ring contraction reaction occurred, affording 2-oxoimidazolone nucleosides. A mechanism to account for the formation of ring expansion

  在水性条件下，4-叠氮尿嘧啶/四唑并[1,5 - c ]嘧啶-5（6 H）-one核苷经历了非常有效的光化学除氮并扩环成1,3,5-triazepin-2,4-dione X射线晶体学已证实其结构的核苷。相反，当在无水条件下在亲核试剂存在下尝试光解时，发生环收缩反应，得到2-氧代咪唑啉酮核苷。提出了一种解释环膨胀和收缩反应的形成并涉及碳二亚胺中间体的机制，其使人联想到2-叠氮基吡啶/四唑并[1，5- a ]吡啶的已知光化学行为。