[(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl 2-phenylacetate | 460351-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl 2-phenylacetate
• CAS: 460351-10-4
• 化学式: C₁₈H₁₉N₅O₄
• 分子量: 369.38
• InChiKey: ZBRATPCRUJIHNS-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-nitrosotolazoline 、 2'-脱氧腺苷 在 盐酸 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-[2-(2-苯基乙酰氨基)乙基]腺嘌呤 、 3-[2-(2-苯基乙酰氨基)乙基]腺嘌呤 、 [(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl 2-phenylacetate 、 (2R,3S,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl 2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  N-亚硝基偶氮唑啉的核苷和DNA加合物。

  摘要：

  代表性的咪唑啉受体药物托拉唑啉的亚硝化产物N-亚硝基偶氮唑啉与DNA，脱氧鸟苷（dG）或脱氧腺苷（dA）的反应生成包含2-苯基乙酰氨基乙基的加合物。2-苯基乙酰氨基乙基鸟嘌呤衍生物（O6-dG，O6-Gua，N2-Gua和7-Gua）和2-苯基乙酰氨基乙基腺嘌呤衍生物（1-Ade，3-Ade，7-Ade和N6-说明）。除了使用已建立的紫外光谱法确认烷基腺嘌呤的结构外，还提出了一种新的13C NMR方法来确定N-烷基化位点。结合合成的标准品，使用HPLC MS / MS方法确定所生成加合物的性质和数量。N-亚硝基偶氮唑啉与dG反应生成7-（2-苯基乙酰氨基乙基）脱氧鸟苷（主要），O6-（2-苯基乙酰氨基乙基）脱氧鸟苷和5'-O-苯基乙酰基脱氧鸟苷。N-亚硝基偶氮唑啉与dA的反应产生了1-，3-，7-，N6和5-O'-2-苯基乙酰胺基乙基腺嘌呤和dA衍生物以及几种苯基乙酰基加合物。N-亚硝基偶

  DOI：

  10.1021/tx700323k