Adenosine, 2'-deoxy-N-(1-oxo-4-pentenyl)- | 173346-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Adenosine, 2'-deoxy-N-(1-oxo-4-pentenyl)-
• 英文别名: N-[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]pent-4-enamide
• CAS: 173346-57-1
• 化学式: C₁₅H₁₉N₅O₄
• 分子量: 333.347
• InChiKey: XDHZKSPGUWFXOZ-HOSYDEDBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Adenosine, 2'-deoxy-N-(1-oxo-4-pentenyl)- 在 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[[di(propan-2-yl)amino]-methoxyphosphanyl]oxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]pent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  N-戊-4-烯酰基（PNT）基团作为通用核碱基保护剂：在快速，简便地合成寡核苷酸，类似物和缀合物中的应用

  摘要：

  使用PNT核苷亚磷酰胺可实现1微摩尔至1毫摩尔规模的磷酸二酯和硫代磷酸酯寡核苷酸的快速合成。此外，可以使用PNT核苷亚磷酰胺与PNT核苷H-膦酸酯和PNT核苷亚磷酰胺结合来容易地合成作为反义剂的混合主链寡核苷酸（MBO）。PNT基团在制备生物可逆性寡核苷酸缀合物中的用途进一步证明了其多功能性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00048-3
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 Adenosine, 2'-deoxy-N-(1-oxo-4-pentenyl)-
  参考文献：
  名称：

  N -pent-4-enoyl核苷：通过H-膦酸酯方法在支持物结合的和游离的寡核苷酸类似物的合成中的应用

  摘要：

  N-戊-4-烯酰基核苷H-膦酸酯是用于合成支持物结合的和游离的寡核苷酸类似物的通用结构单元。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00066-4

文献信息

• Primary phosphoramidate internucleoside linkages and oligonucleotides
  申请人：Hybridon, Inc.

  公开号：US06140482A1

  公开（公告）日：2000-10-31

  The invention provides new primary phosphoramidate internucleoside linkages that are less sterically constrained than existing phosphoramidate linkages, as well as oligonucleotides containing such linkages and processes for making and methods for using such oligonucleotides.

  本发明提供了新的原始磷酰胺酰胺酯间核苷酸链连接，其比现有的磷酰胺酰胺酯连接具有较少的立体位阻，以及含有这种连接的寡核苷酸和制备这种寡核苷酸的方法和使用这种寡核苷酸的方法。
• Base protecting groups and rapid process for oligonucleotide synthesis
  申请人：Hybridon, Inc.

  公开号：US06509459B1

  公开（公告）日：2003-01-21

  The invention provides new processes for synthesizing oligonucleotides that allow for deprotection of the oligonucleotide under more rapid and/or more mild conditions than existing methods. The invention further provides a nucleoside base protecting group that is stable under oligonucleotide synthesis conditions, but which can be removed under more mild conditions than existing protecting groups, as well as nucleoside synthons having such base protecting groups. The invention also provides oligonucleotides containing any of a variety of base labile functionalities and methods for using such oligonucleotides.

  本发明提供了一种合成寡核苷酸的新工艺，允许在比现有方法更快和/或更温和的条件下去保护寡核苷酸。本发明还提供了一种核苷酸碱基保护基，在寡核苷酸合成条件下稳定，但可以在比现有保护基更温和的条件下去除，以及具有这种碱基保护基的核苷酸合成单体。本发明还提供了包含各种碱基不稳定性的寡核苷酸，并提供使用这种寡核苷酸的方法。
• Synthesis of oligonucleotides containing alkylphosphonate
  申请人：Hybridon, Inc.

  公开号：US05962674A1

  公开（公告）日：1999-10-05

  The invention provides new reagents and an improved process for synthesizing oligonucleotides that contain methylphosphonate internucleoside linkages. The reagents and process utilize a nucleoside base protecting group that is stable under oligonucleotide synthesis conditions, but which can be removed under more mild conditions than existing protecting groups.

  本发明提供了新的试剂和改进的合成寡核苷酸甲基膦酸酯间核苷酸连接的方法。这些试剂和方法利用一种在寡核苷酸合成条件下稳定的核苷酸碱基保护基，但与现有保护基相比，可以在更温和的条件下去除。
• Base protecting groups and synthons for oligonucleotide synthesis
  申请人：Hybridon, Inc.

  公开号：US06531589B1

  公开（公告）日：2003-03-11

  The invention provides new methods for synthesizing oligonucleotides that allow for deprotection of the oligonucleotides under more mild conditions than existing methods. The invention further provides a nucleoside base protecting group that is stable under oligonucleotide synthesis conditions, but which can be removed under more mild conditions than existing protecting groups, as well as nucleoside synthons having such base protecting groups.

  本发明提供了新的合成寡核苷酸的方法，允许在比现有方法更温和的条件下去保护寡核苷酸。本发明还提供了一种核苷酸碱基保护基团，在寡核苷酸合成条件下是稳定的，但可以在比现有保护基团更温和的条件下去除，以及具有这种碱基保护基团的核苷酸合成单体。
• O- and S-Methyl Phosphotriester Oligonucleotides: Facile Synthesis Using N-Pent-4-enoyl Nucleoside Phosphoramidites
  作者：Radhakrishnan P. Iyer、Dong Yu、Nan-Hui Ho、Theresa Devlin、Sudhir Agrawal

  DOI：10.1021/jo00130a008

  日期：1995.12