1-(2-deoxy-4-methoxy-α-L-threo-pentofuranosyl)thymine | 140226-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(2-deoxy-4-methoxy-α-L-threo-pentofuranosyl)thymine
• 英文别名: 1-(2-deoxy-4-methoxy-α-L-lyxofuranosyl)thymine；1-[(2R,4S,5S)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5-methoxy-tetrahydrofuran-2-yl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione；1-[(2R,4S,5S)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5-methoxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 140226-29-5
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₆
• 分子量: 272.258
• InChiKey: MKAQFZOQMCAVDN-RNSXUZJQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-((2R,4S,5S)-4-hydroxy-5-(iodomethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(2-deoxy-4-methoxy-α-L-threo-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  4'-叠氮基和4'-甲氧基核苷的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  合成了一系列核苷，其中4'-氢被叠氮基或甲氧基取代。合成4'-叠氮基类似物的关键步骤是将叠氮化碘立体和区域选择性加成到4'-不饱和核苷前体中，然后通过氧化辅助置换5'-碘基。4'-甲氧基核苷是通过4'-不饱和核苷的环氧化制得的，合适的环氧化物是用甲醇打开的。反应机理考虑，经验构象规则，基于NMR的构象计算和NOE实验表明4'-叠氮核苷偏爱呋喃糖部分的3'-内（N型）构象。当评估它们在A3.01细胞培养物中对HIV的抑制作用时，所有4'-azido-2' -脱氧-β-D-核苷表现出有效的活性。IC50的范围从4'-叠氮基2'-脱氧尿苷（6c）的0.80 microM到4'-叠氮基2'-脱氧鸟苷（6e）的0.003 microM。在该系列中，检测到的细胞毒性是IC50的50-1500倍。4'-甲氧基-2'-脱氧-β-D-核苷的活性比其叠氮基对应物低2-3个数量级，并且毒性更低。4'-取代的-2

  DOI：

  10.1021/jm00086a013

文献信息

• Tong, W.; Agback, P.; Chattopadhyaya, J., Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 2, p. 145 - 156
  作者：Tong, W.、Agback, P.、Chattopadhyaya, J.

  DOI：——

  日期：——