(1S)-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1-[(1R,2R)-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopropyl]ethanol | 1262416-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1-[(1R,2R)-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopropyl]ethanol
• CAS: 1262416-43-2
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃S
• 分子量: 344.475
• InChiKey: MBGFUEAMYKWHIT-PLLBJWBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1-[(1R,2R)-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopropyl]ethanol 在 水 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 mercury(II) oxide 、 potassium bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到(2S,3R,4S)-3-methyl-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-5-phenylmethoxypentane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Mercury(II)-Mediated Cleavage of Cyclopropylcarbinols by an Intramolecular Sulfinyl Group as a Stereo- and Regioselective Route to Stereotriads and Stereotetrads

  摘要：

  Mercury(II) salt mediated opening of cyclopropylcarbinols by an intramolecular sulfinyl group is disclosed. All four diastereomeric stereotriads have been prepared from cis- and trans-disubstituted cyclopropanes. The trisubstituted cyclopropanes also react regio- and stereoselectively to afford products possessing quaternary stereogenic centers. The reaction is clean and general.

  DOI：

  10.1021/jo1019909
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-甲基对甲苯亚砜 在 diethylzinc 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 (1S)-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1-[(1R,2R)-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopropyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Mercury(II)-Mediated Cleavage of Cyclopropylcarbinols by an Intramolecular Sulfinyl Group as a Stereo- and Regioselective Route to Stereotriads and Stereotetrads

  摘要：

  Mercury(II) salt mediated opening of cyclopropylcarbinols by an intramolecular sulfinyl group is disclosed. All four diastereomeric stereotriads have been prepared from cis- and trans-disubstituted cyclopropanes. The trisubstituted cyclopropanes also react regio- and stereoselectively to afford products possessing quaternary stereogenic centers. The reaction is clean and general.

  DOI：

  10.1021/jo1019909