(-)-松醇 | 3559-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (-)-松醇
• 英文名称: (-)-pinitol
• 英文别名: D-pinitol；pinitol；O³-methyl-1L-chiro-inositol；(2S)-1r-Methoxy-cyclohexanpentol-(2t.3c.4c.5t.6t)；(1R)-3-O-Methyl-asym-inosit；(-)-Pinit
• CAS: 3559-00-0
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 194.185
• InChiKey: DSCFFEYYQKSRSV-FQGZZYRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.18
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110.38
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 (-)-松醇 在 碘 作用下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到6-O-acetyl-2,3:4,5-di-O-ethylidene-D-pinitol
  参考文献：
  名称：

  Tandem Acetalation−Acetylation of Sugars and Related Derivatives with Enolacetates under Solvent-Free Conditions

  摘要：

  [GRAPHICS]Molecular iodine catalyzes acetalation and acetylation of reducing sugars and sugar glycosides with stoichiometric amounts of enol acetates under solvent-free conditions, thereby facilitating the synthesis of various types of orthogonally protected sugar derivatives in short time and good yields. The outcome of the reaction can be controlled by variation in temperature. Thus at lower temperature, it is possible to obtain the acetonide acetate as a single product whereas peracetate is the major product at higher temperature.

  DOI：

  10.1021/jo070363i
• 作为产物：
  描述：

  (1D-1,2-di-O-benzoyl-4-O-methyl-chiro-inosityloxy)-(l)-menthoxyacetate 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.5h， 以100%的产率得到(-)-松醇
  参考文献：
  名称：

  合成中的微生物氧化：由苯制备（+）-和（-）-松醇

  摘要：

  用恶臭假单胞菌（Pseudomonas putida）对苯进行微生物氧化可得到顺式-1,2-二羟基环己-3,5-二烯（2），可以分五个步骤进行转化，总产率为49％，为（±）-松醇。用薄荷醇乙酰氯拆分中间体醇（6）可提供光学纯的物质，可将其独立转化为（+）-或（-）-松醇。研究了松醇的脱甲基条件，以及（2）和相关化合物的进一步反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81025-5

文献信息

• A novel methylation derivatization method for δ¹⁸ O analysis of individual carbohydrates by gas chromatography/pyrolysis-isotope ratio mass spectrometry
  作者：Marco M. Lehmann、Maria Fischer、Jan Blees、Michael Zech、Rolf T. W. Siegwolf、Matthias Saurer

  DOI：10.1002/rcm.7431

  日期：2016.1.15

  The oxygen isotope ratio (δ18O) of carbohydrates derived from animals, plants, sediments, and soils provides important information about biochemical and physiological processes, past environmental conditions, and geographical origins, which are otherwise not available. Nowadays, δ18O analyses are often performed on carbohydrate bulk material, while compound‐specific δ18O analyses remain challenging

  氧同位素比率（δ 18 O）来自动物，植物，沉积物衍生的碳水化合物，和土壤提供了有关的生化和生理过程，过去的环境条件，以及地理来源，它们否则不提供重要的信息的。如今，δ 18个ö分析常常对碳水化合物散装材料执行，而化合物特异性δ 18个ö分析仍然具有挑战性和用于广泛的个人碳水化合物的方法是罕见的。
• A <i>C</i>₂-Symmetric Chiral Pool-Based Flexible Strategy: Synthesis of (+)- and (−)-Shikimic Acids, (+)- and (−)-4-<i>epi</i>-Shikimic Acids, and (+)- and (−)-Pinitol
  作者：Bakthavachalam Ananthan、Wan-Chun Chang、Jhe-Sain Lin、Pin-Hui Li、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1021/jo402764v

  日期：2014.4.4

  concise, flexible, and readily scalable enantiodivergent synthesis of (+)- and (−)-shikimic acids and (+)- and (−)-4-epi-shikimic acids has emerged. This simple strategy not only provides an efficient approach to shikimic acids but also can readily be adopted for the synthesis of (+)- and (−)-pinitols. These concise total syntheses exemplify the use of pivotal allylic epoxide 14 and its enantiomer ent-14

  通过新颖的酸促进的乙缩醛官能团重排与环氧化物单元的可控安装相结合，以对映体纯净形式生成关键的环氧化物中间体，该方法简单，简明，灵活且易于扩展，可以合成（+）-和（出现了-）-草酸以及（+）-和（-）-4-表-草酸。这种简单的策略不仅为sh草酸提供了一种有效的方法，而且可以轻松地用于合成（+）-和（-）-松醇。这些简明的整体合成举例说明了关键的烯丙基环氧化合物14及其对映体ent- 14的使用。容易得到的廉价的Ç 2 -对称升酒石酸（7）担任关键先驱。通常，此处的策略提供了使用四碳Chiron的简洁示例，并且很好地说明了功能化环己烷靶的合成。
• Efficient and enantiodivergent synthesis of (+)- and (-)-pinitol
  作者：Tomas Hudlicky、John D. Price、Fan Rulin、Toshiya Tsunoda

  DOI：10.1021/ja00181a081

  日期：1990.12
• Hudlicky, Tomas; Rulin, Fan; Tsunoda, Toshiya, Israel Journal of Chemistry, 1991, vol. 31, # 3, p. 229 - 238
  作者：Hudlicky, Tomas、Rulin, Fan、Tsunoda, Toshiya、Luna, Hector、Andersen, Catherine、Price, John D.

  DOI：——

  日期：——