1-(5-chloro-2,3-dihydroindol-1-yl)-2-(1H-indol-3-yl)ethane-1,2-dione | 861709-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-chloro-2,3-dihydroindol-1-yl)-2-(1H-indol-3-yl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(5-Chloro-2,3-dihydro-indol-1-yl)-2-(1H-indol-3-yl)-ethane-1,2-dione
• CAS: 861709-90-2
• 化学式: C₁₈H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 324.766
• InChiKey: LPRZLQMWJZSTDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-246 °C
• 沸点：
  555.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-chloro-2,3-dihydroindol-1-yl)-2-(1H-indol-3-yl)ethane-1,2-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以57%的产率得到3-[2-(5-chloro-2,3-dihydroindol-1-yl)ethyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Fascaplysin启发的二吲哚类化合物作为CDK4 / cyclin D1的选择性抑制剂

  摘要：

  我们目前的设计，合成和一个新的一系列取代的3-（2-（1的生物活性的ħ -吲哚-1-基）乙基）-1 ħ -indoles和1,2-二（1 ħ -吲哚-1-烷基）烷烃作为CDK4 /细胞周期蛋白D1的选择性抑制剂。设计这些化合物以探索吲哚基部分的连接模式与其CDK抑制活性之间的关系。与紧密相关的CDK2 / cyclin A相比，我们发现所有上述设计的化合物都是CDK4 / cyclin D1的选择性抑制剂，最佳化合物10m和13a的IC 50分别为39和37μm。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.06.070
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(5-chloro-2,3-dihydroindol-1-yl)-2-(1H-indol-3-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  The design and synthesis of novel 3-[2-indol-1-yl-ethyl]-1H-indole derivatives as selective inhibitors of CDK4

  摘要：

  We present the design, synthesis and biological activity of novel 3-[2-indol-1-yl-ethyl]-1H-indole selective inhibitors of CDK4. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.054