1-phenyl-5-β-D-ribofuranosylpyrarzolo<2,3-d>pyrimidin-4-one | 94620-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-5-β-D-ribofuranosylpyrarzolo<2,3-d>pyrimidin-4-one
• 英文别名: 1-phenyl-5-β-D-ribofuranosylpyrarzolo[2,3-d]pyrimidin-4-one；5-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 94620-77-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₅
• 分子量: 344.327
• InChiKey: LOQACJCEJHNVFZ-BRXULGCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氨 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-phenyl-5-β-D-ribofuranosylpyrarzolo<2,3-d>pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型腺苷类似物3-β-D-呋喃核糖基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮的合成及生物活性。

  摘要：

  通过使甲硅烷基化的杂环噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮（1）与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-缩合来制备标题核苷5。在路易斯酸存在下或在2,3,5-三-O-乙酰基-D-呋喃呋喃糖基溴化物（2b）的存在下的D-核呋喃糖（2a）在氧化汞和溴化汞的存在下。通过1 H NMR确定该核苷的核糖基化位点和异头构型。3-β-D-呋喃核糖基吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-酮（8），1-苯基-5-β-D-呋喃核糖基吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮（ 9），5-甲基-3-β-D-呋喃呋喃糖基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-一（10）和2-甲基-6-β-D-核呋喃糖基三唑并[5,4-d]嘧啶还描述了-7-一（11）。标题化合物在体外以3 X 10（-5）M的ID50抑制鼠L-1210白血病细胞的生长。尿苷，胞苷，胸苷，脱氧胞苷，胞嘧啶，次黄嘌呤或尿苷和次黄嘌呤并不能防止生长抑制。另一方面，抑制腺苷激酶被10（-7）M

  DOI：

  10.1021/jm00382a006

文献信息

• FUSED PYRIMIDINONE COMPOUNDS AS MGLUR LIGANDS
  申请人：Glatthar Ralf

  公开号：US20100137340A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The invention relates to compounds of Formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1; to compositions comprising said compounds and to their use as pharmaceutical agents.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中取代基如权利要求1所定义；涉及包含该化合物的组合物以及它们作为药物代理的用途。
• [EN] FUSED PYRIMIDINONE COMPOUNDS AS MGLUR LIGANDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINONE FUSIONNÉS COMME LIGANDS MGLUR
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2008107418A1

  公开（公告）日：2008-09-12

  [EN] The invention relates to compounds of Formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1; to compositions comprising said compounds and to their use as pharmaceutical agents.
  [FR] L'invention porte sur des composés de Formule (I), dans laquelle les substituants sont tels que définis à la revendication 1; sur des compositions comprenant lesdits composés et sur leur utilisation comme agents pharmaceutiques.