3-hydroxy-1,4-diphenyl-azetidin-2-one | 67638-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-hydroxy-1,4-diphenyl-azetidin-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-1,4-diphenylazetidin-2-one
• CAS: 67638-32-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: NFENQWXNKKLJIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1,4-diphenyl-azetidin-2-one 在 溴化二甲基溴化锍 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4-diphenyl-1,3-oxazolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷-2,3-二酮的合成效用：3-羟乙基β-内酰胺和α-氨基酸衍生物的新方法1

  摘要：

  氮杂-2,3-二酮的拜耳-维利格氧化为α-氨基酸-N-羧基酸酐提供了一条新途径。还描述了氮杂环丁烷-2，3-二酮向3-乙酰基-β-内酰胺的转化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85105-0
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-hydroxy-1,4-diphenyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  质子穿梭使镍催化的DKR催化α-酮基-β-内酰胺的不对称还原

  摘要：

  手性α-羟基-β-内酰胺是许多生物活性化合物和抗生素的关键片段，开发有效的合成方法具有重要价值。α-酮-β-内酰胺的高对映选择性动态动力学拆分（DKR）通过一种新颖的质子穿梭策略。Ni催化不对称氢化可有效地和对映选择性地还原各种α-酮-β-内酰胺，从而提供具有高收率和对映选择性的相应α-羟基-β-内酰胺衍生物（最高收率92％，最高收率94％ ee）。氘标记实验表明，苯基次膦酸通过促进烯醇化过程在α-酮-β-内酰胺的DKR中起关键作用。该方案的合成潜力通过其在紫杉酚和（+）- Epi -Cytoxazone关键中间体的合成中的应用得到证明。

  DOI：

  10.1039/d0cc05599a

文献信息

• Synthetic utility of azetidine-2,3-diones: a new approach to 3-hydroxyethylβ-lactams and α-aminoacid derivatives
  作者：Fernando P. Cossío、Concepción López、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo、Domitila Aparicio、Gloria Rubiales

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85105-0

  日期：1988.1

  Baeyer-Villiger oxidation of azetidine-2,3-diones provides a new route to α-aminoacid-N-carboxyanhydrides. Conversion of azetidine-2,3-diones into 3-acetyl-β-lactams is also described.

  氮杂-2,3-二酮的拜耳-维利格氧化为α-氨基酸-N-羧基酸酐提供了一条新途径。还描述了氮杂环丁烷-2，3-二酮向3-乙酰基-β-内酰胺的转化。
• Tributyltin hydride addition to nitroalkenes: a convenient procedure for the conversion of nitroalkenes into nitroalkanes and carbonyl compounds
  作者：Claudio Palomo、Jesus M. Aizpurua、Fernando P. Cossio、Jesus M. Garcia、M. Concepcion Lopez、Mikel Oiarbide

  DOI：10.1021/jo00294a020

  日期：1990.3
• COSSIO, FERNANDO P.;LOPEZ, CONCEPCION;OIARBIDE, MIKEL;PALOMO, CLAUDIO;APA+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 25, 3133-3136
  作者：COSSIO, FERNANDO P.、LOPEZ, CONCEPCION、OIARBIDE, MIKEL、PALOMO, CLAUDIO、APA+

  DOI：——

  日期：——
• Ni-Catalyzed asymmetric reduction of α-keto-β-lactams <i>via</i> DKR enabled by proton shuttling
  作者：Fangyuan Wang、Xuefeng Tan、Ting Wu、Long-Sheng Zheng、Gen-Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/d0cc05599a

  日期：——

  Chiral α-hydroxy-β-lactams are key fragments of many bioactive compounds and antibiotics, and the development of efficient synthetic methods for these compounds is of great value. The highly enantioselective dynamic kinetic resolution (DKR) of α-keto-β-lactams was realized via a novel proton shuttling strategy. A wide range of α-keto-β-lactams were reduced efficiently and enantioselectively by Ni-catalyzed

  手性α-羟基-β-内酰胺是许多生物活性化合物和抗生素的关键片段，开发有效的合成方法具有重要价值。α-酮-β-内酰胺的高对映选择性动态动力学拆分（DKR）通过一种新颖的质子穿梭策略。Ni催化不对称氢化可有效地和对映选择性地还原各种α-酮-β-内酰胺，从而提供具有高收率和对映选择性的相应α-羟基-β-内酰胺衍生物（最高收率92％，最高收率94％ ee）。氘标记实验表明，苯基次膦酸通过促进烯醇化过程在α-酮-β-内酰胺的DKR中起关键作用。该方案的合成潜力通过其在紫杉酚和（+）- Epi -Cytoxazone关键中间体的合成中的应用得到证明。
• A β-lactam approach to ψ-amino-β-keto acid derivatives.
  作者：Claudio Palomo、Fernando P. Cossío、Gloria Rubiales、Domitila Aparicio

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80704-a

  日期：1991.6

  Formation of gamma-amino-beta-keto acid derivatives by enolate acylation with N-carboxyanhydrides previously formed from alpha-keto beta-lactams is described.