3-hydroxy-1,4-diphenyl-azetidin-2-one | 67638-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-hydroxy-1,4-diphenyl-azetidin-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-1,4-diphenylazetidin-2-one
• CAS: 67638-32-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: NFENQWXNKKLJIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1,4-diphenyl-azetidin-2-one 在 溴化二甲基溴化锍 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4-diphenyl-1,3-oxazolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷-2,3-二酮的合成效用：3-羟乙基β-内酰胺和α-氨基酸衍生物的新方法1

  摘要：

  氮杂-2,3-二酮的拜耳-维利格氧化为α-氨基酸-N-羧基酸酐提供了一条新途径。还描述了氮杂环丁烷-2，3-二酮向3-乙酰基-β-内酰胺的转化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85105-0
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-hydroxy-1,4-diphenyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  质子穿梭使镍催化的DKR催化α-酮基-β-内酰胺的不对称还原

  摘要：

  手性α-羟基-β-内酰胺是许多生物活性化合物和抗生素的关键片段，开发有效的合成方法具有重要价值。α-酮-β-内酰胺的高对映选择性动态动力学拆分（DKR）通过一种新颖的质子穿梭策略。Ni催化不对称氢化可有效地和对映选择性地还原各种α-酮-β-内酰胺，从而提供具有高收率和对映选择性的相应α-羟基-β-内酰胺衍生物（最高收率92％，最高收率94％ ee）。氘标记实验表明，苯基次膦酸通过促进烯醇化过程在α-酮-β-内酰胺的DKR中起关键作用。该方案的合成潜力通过其在紫杉酚和（+）- Epi -Cytoxazone关键中间体的合成中的应用得到证明。

  DOI：

  10.1039/d0cc05599a

文献信息

• Tributyltin hydride addition to nitroalkenes: a convenient procedure for the conversion of nitroalkenes into nitroalkanes and carbonyl compounds
  作者：Claudio Palomo、Jesus M. Aizpurua、Fernando P. Cossio、Jesus M. Garcia、M. Concepcion Lopez、Mikel Oiarbide

  DOI：10.1021/jo00294a020

  日期：1990.3
• A β-lactam approach to ψ-amino-β-keto acid derivatives.
  作者：Claudio Palomo、Fernando P. Cossío、Gloria Rubiales、Domitila Aparicio

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80704-a

  日期：1991.6

  Formation of gamma-amino-beta-keto acid derivatives by enolate acylation with N-carboxyanhydrides previously formed from alpha-keto beta-lactams is described.
• COSSIO, FERNANDO P.;LOPEZ, CONCEPCION;OIARBIDE, MIKEL;PALOMO, CLAUDIO;APA+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 25, 3133-3136
  作者：COSSIO, FERNANDO P.、LOPEZ, CONCEPCION、OIARBIDE, MIKEL、PALOMO, CLAUDIO、APA+

  DOI：——

  日期：——