1,4-diphenylazetidine-2,3-dione | 112383-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 1,4-diphenylazetidine-2,3-dione
• 英文别名: 1,4-diphenylazetidin-2,3-dione；1,4-diphenyl-2,3-azetidinedione
• CAS: 112383-87-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: BWQSIZXQFJENMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-198 °C
• 沸点：
  380.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diphenylazetidine-2,3-dione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到3,4-diphenyl-1,3-oxazolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷-2,3-二酮的合成效用：3-羟乙基β-内酰胺和α-氨基酸衍生物的新方法1

  摘要：

  氮杂-2,3-二酮的拜耳-维利格氧化为α-氨基酸-N-羧基酸酐提供了一条新途径。还描述了氮杂环丁烷-2，3-二酮向3-乙酰基-β-内酰胺的转化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85105-0
• 作为产物：
  描述：

  N-(phenylmethylene)benzenamine 在 zinc(II) chloride 磺酰氯 、 三聚氯氰 、 水 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,4-diphenylazetidine-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of azetidine-2,3-diones (α-Keto-β-Lactams)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81505-7

文献信息

• Ni-Catalyzed asymmetric reduction of α-keto-β-lactams <i>via</i> DKR enabled by proton shuttling
  作者：Fangyuan Wang、Xuefeng Tan、Ting Wu、Long-Sheng Zheng、Gen-Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/d0cc05599a

  日期：——

  Chiral α-hydroxy-β-lactams are key fragments of many bioactive compounds and antibiotics, and the development of efficient synthetic methods for these compounds is of great value. The highly enantioselective dynamic kinetic resolution (DKR) of α-keto-β-lactams was realized via a novel proton shuttling strategy. A wide range of α-keto-β-lactams were reduced efficiently and enantioselectively by Ni-catalyzed

  手性α-羟基-β-内酰胺是许多生物活性化合物和抗生素的关键片段，开发有效的合成方法具有重要价值。α-酮-β-内酰胺的高对映选择性动态动力学拆分（DKR）通过一种新颖的质子穿梭策略。Ni催化不对称氢化可有效地和对映选择性地还原各种α-酮-β-内酰胺，从而提供具有高收率和对映选择性的相应α-羟基-β-内酰胺衍生物（最高收率92％，最高收率94％ ee）。氘标记实验表明，苯基次膦酸通过促进烯醇化过程在α-酮-β-内酰胺的DKR中起关键作用。该方案的合成潜力通过其在紫杉酚和（+）- Epi -Cytoxazone关键中间体的合成中的应用得到证明。
• N,N-Dimethylphosphoramidic dichloride: a convenient reagent for the preparation of β-lactams from acetic acids and imines
  作者：Fernando P Cossío、Iñaki Ganboa、Jesús M García、Begoña Lecea、C Palomo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96016-7

  日期：1987.1

  A convenient reagent for the preparation of β-lactams from acetic acids and imines is described. A new route to α-keto-β-lactams from 3-bis(ethylthio)β-lactams is also reported. Reaction of 4-acethyl-β-lactams with diazomethane is also made.

  描述了一种用于由乙酸和亚胺制备β-内酰胺的方便试剂。还报道了从3-双（乙硫基）β-内酰胺制备α-酮-β-内酰胺的新途径。还进行了4-乙基-β-内酰胺与重氮甲烷的反应。
• Facile radical mediated synthesis of azetidin-2,3-diones: potential synthons for biologically active compounds
  作者：Shamsher S. Bari、Mehmood S. Magtoof、Aman Bhalla

  DOI：10.1007/s00706-010-0346-9

  日期：2010.9

  operationally simple and efficient approach for the synthesis of azetidin-2,3-diones is described. The starting substrate 2-(2-bromobenzyloxy)ethanoyl chloride was treated with appropriate Schiff’s bases in triethylamine and dichloromethane to afford 3-(2-bromobenzyloxy)azetidin-2-ones. The synthesis of azetidin-2,3-diones was successfully achieved via radical mediated rearrangement of appropriately substituted

  摘要描述了一种用于合成氮杂环丁烷-2，3-二酮的操作简单有效的方法。在三乙胺和二氯甲烷中，用合适的席夫碱处理起始底物2-（2-溴苄氧基）乙酰氯，得到3-（2-溴苄氧基）氮杂环丁烷-2-酮。氮杂环丁烷-2,3-二酮的合成是通过使用正三氢化锡氢化物和AIBN在回流的干燥苯中通过自由基介导的适当取代的3-（2-溴苄氧基）氮杂环丁烷-2-酮的自由基介导的重排而成功完成的。 图形概要
• A Novel Asymmetric Synthesis of 3-(1H-Pyrrol-1-yl)-Substituted β-Lactams via a Bismuth Nitrate-Catalyzed Reaction
  作者：Aarif L. Shaikh、Bimal K. Banik

  DOI：10.1002/hlca.201100202

  日期：2012.5

  The reaction of racemic α‐keto β‐lactams 5a–5c with the commercially available chiral compound trans‐4‐hydroxy‐L‐proline (6) in the presence of a catalytic amount of Bi(NO3)3⋅5 H2O in EtOH gave a diastereoisomer mixture of β‐lactams with a pyrrole ring at C(3) (7 to 12). This is the first enantioselective synthesis of optically active β‐lactams (=azetidin‐2‐ones) that possess a pyrrolyl residue at

  的反应外消旋α酮β内酰胺5A - 5c中与市售的手性化合物的反式-4-羟基-大号-脯氨酸（6中的Bi催化量的存在下）（NO 3）3 ⋅5ħ 2 ö在EtOH中得到C-（3）（7至12）处带有吡咯环的β-内酰胺的非对映异构体混合物。这是一步就可以对映的，具有C（3）上吡咯基残基的旋光性β-内酰胺（=氮杂环丁烷-2-酮）的第一个对映体选择性合成方法。
• Synthetic utility of azetidine-2,3-diones: a new approach to 3-hydroxyethylβ-lactams and α-aminoacid derivatives
  作者：Fernando P. Cossío、Concepción López、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo、Domitila Aparicio、Gloria Rubiales

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85105-0

  日期：1988.1

  Baeyer-Villiger oxidation of azetidine-2,3-diones provides a new route to α-aminoacid-N-carboxyanhydrides. Conversion of azetidine-2,3-diones into 3-acetyl-β-lactams is also described.

  氮杂-2,3-二酮的拜耳-维利格氧化为α-氨基酸-N-羧基酸酐提供了一条新途径。还描述了氮杂环丁烷-2，3-二酮向3-乙酰基-β-内酰胺的转化。