cis-3-hydroxy-1,4-diphenylazetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cis-3-hydroxy-1,4-diphenylazetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-3-hydroxy-1,4-diphenylazetidin-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: NFENQWXNKKLJIX-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-hydroxy-1,4-diphenylazetidin-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 三甲基硼 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,4-二苯基-2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  Yadav, Ram Naresh; Banik, Indrani; Banik, Bimal Krishna, Journal of the Indian Chemical Society, 2018, vol. 95, # 11, p. 1381 - 1384

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxy-1,4-diphenylazetidin-2-one 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到cis-3-hydroxy-1,4-diphenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  硝酸铋催化反应新颖合成3-（1H-吡咯-1-基）β-内酰胺

  摘要：

  的反应外消旋α酮β内酰胺5A - 5c中与市售的手性化合物的反式-4-羟基-大号-脯氨酸（6中的Bi催化量的存在下）（NO 3）3 ⋅5ħ 2 ö在EtOH中得到C-（3）（7至12）处带有吡咯环的β-内酰胺的非对映异构体混合物。这是一步就可以对映的，具有C（3）上吡咯基残基的旋光性β-内酰胺（=氮杂环丁烷-2-酮）的第一个对映体选择性合成方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100202

文献信息

• Ni-Catalyzed asymmetric reduction of α-keto-β-lactams <i>via</i> DKR enabled by proton shuttling
  作者：Fangyuan Wang、Xuefeng Tan、Ting Wu、Long-Sheng Zheng、Gen-Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/d0cc05599a

  日期：——

  Chiral α-hydroxy-β-lactams are key fragments of many bioactive compounds and antibiotics, and the development of efficient synthetic methods for these compounds is of great value. The highly enantioselective dynamic kinetic resolution (DKR) of α-keto-β-lactams was realized via a novel proton shuttling strategy. A wide range of α-keto-β-lactams were reduced efficiently and enantioselectively by Ni-catalyzed

  手性α-羟基-β-内酰胺是许多生物活性化合物和抗生素的关键片段，开发有效的合成方法具有重要价值。α-酮-β-内酰胺的高对映选择性动态动力学拆分（DKR）通过一种新颖的质子穿梭策略。Ni催化不对称氢化可有效地和对映选择性地还原各种α-酮-β-内酰胺，从而提供具有高收率和对映选择性的相应α-羟基-β-内酰胺衍生物（最高收率92％，最高收率94％ ee）。氘标记实验表明，苯基次膦酸通过促进烯醇化过程在α-酮-β-内酰胺的DKR中起关键作用。该方案的合成潜力通过其在紫杉酚和（+）- Epi -Cytoxazone关键中间体的合成中的应用得到证明。
• Reactions of Acid Chlorides/Ketenes with 2-Substituted 4,5-Dihydro-4,4-dimethyl-1,3-thiazoles: Formation of Penam Derivatives
  作者：Junxing Shi、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.201300165

  日期：2013.8

  cycloaddition and led to the correspoding β‐lactam. On the other hand, acid chlorides and 4,5‐dihydro‐1,3‐thiazoles bearing an α‐H‐atom at the C(2)‐substituent underwent C(α)‐ and/or N‐addition reactions and furnished non‐β‐lactam adducts, i.e., C(α)‐ and/or N‐acylated 1,3‐thiazolidines. The attempted transformations of sulfonyl esters of exo‐6‐hydroxy penams to endo‐6‐azido penams failed, although they were

  在碱性条件下，研究了酰氯与各种2-取代的4,5-二氢-4,4-二甲基-5-（甲基硫烷基）-1,3-噻唑的加成反应。从这些添加物中获得了两种产物，β-内酰胺和非β-内酰胺加合物。当用在C（2）带有Ph取代基的4,5-二氢-1,3-噻唑进行反应时，反应通过正式的[2 + 2]环加成反应进行，并导致相应的β-内酰胺。另一方面，在C（2）取代基上带有α -H原子的酰氯和4,5-二氢-1,3-噻唑进行了C（α）和/或N加成反应，且未提供‐β-内酰胺加合物，即C（α）-和/或N-酰化的1,3-噻唑烷。尽管在相同条件下用单β-内酰胺成功，但尝试将exo -6-羟基Penam的磺酰基酯转化为内-6-叠氮基Penam的尝试失败了。
• Synthesis of 3-acetoxyazetidin-2-ones and 3-hydroxyazetidin-2-ones with antifungal and antibacterial activity
  作者：OM Walsh、MJ Meegan、RM Prendergast、T Al Nakib

  DOI：10.1016/s0223-5234(97)86178-8

  日期：1996.1

  The synthesis of a series of 3-acetoxyazetidin-2-ones 3a-n and 3-hydroxyazetidin-2-ones 6a-j is reported together with the antibacterial and antifungal evaluation of these compounds. An additional series of 3-acetoxyazetidin-2-ones 11a-h which possess a free carboxylic acid group on the N-1 aryl ring were obtained by treatment of suitably substituted Schiff bases 10a-h with acetoxyacetyl chloride. The novel bicyclic structures 7 acetoxy-6-phenyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one 13 and 7-hydroxy-6-phenyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one 14 were also obtained. Many of the compounds displayed antifungal activity in vitro when evaluated against the pathogenic fungi Cryptococcus neoformans, Candida albicans, Candida tropicalis, Candida parapsilosis, Candida glabrata, and Trichosporon cutaneum, while 3-acetoxyazetidin-2-ones 11a-h containing a free carboxylic acid group on the N-1 aryl ring displayed antibacterial activity against Staphylococcus aureus, Proteus vulgaris, Pseudomonas aeruginosa, Bacillus subtilis, Klebsiella aerogenes and Escherischia coli.
• Stereoselective annelation of trimethylsiloxyacetic acids and imines into 3-hydroxy- β-lactams
  作者：Fernando P. Cossío、Claudio Palomo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99002-6

  日期：1985.1
• An efficient synthesis of enantiomerically pure 3-hydroxy-β-lactams via zinc induced removal of a chiral auxiliary
  作者：Sudhir N Joshi、A.R.A.S Deshmukh、B.M Bhawal

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00098-7

  日期：2000.4

  The diastereoselective synthesis of various beta-lactams 6a-d and 7a-d has been achieved using a chiral acid derived from (+)-+-carene. An efficient zinc induced cleavage of the o-halo ether linkage of these beta-lactams to give enantiomerically pure 3-hydroxy-cis-beta-lactams 8a,b and 9a-d is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.