(2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(3-phenylpropoxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid | 356547-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(3-phenylpropoxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,4R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-(3-phenylpropoxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 356547-40-5
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₅
• 分子量: 349.427
• InChiKey: CNEAGESLPIIMLG-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(3-phenylpropoxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Capped dipeptide phenethylamide inhibitors of the HCV NS3 protease

  摘要：

  The N-terminal aminoacid of phenethylamide tripeptide inhibitors of the hepatitis C virus NS3 protease can be replaced with an a-hydroxy acid to obtain more 'drug like' inhibitors with low micromolar activity. The preferred S-configuration of the capping residue can be explained by molecular modeling studies. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.032
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-苯基丙烷 、 Boc-L-羟脯氨酸 在 sodium hydride 、 柠檬酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到(2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(3-phenylpropoxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列基于艾噻必利的多巴胺 D2/D3 受体双位配体的结构活性关系

  摘要：

  多巴胺 D 3受体 (D 3 R) 与艾可必利复合物的晶体结构启发了双位配体的设计，该设计探索了 (1) 艾可必利吡咯烷环的N-烷基化，(2) 吡咯烷氮位置的移动， (3)吡咯烷环系统的扩展，和(4)在4-位引入O-烷基化。结构活性关系 (SAR) 显示，移动N - 或扩展吡咯烷环不利于 D 2 R/D 3 R 结合亲和力。小吡咯烷N-烷基的耐受性较差，但添加接头和二级药效基团 (SP) 可以改善亲和力。此外，与类似的N-烷基化化合物相比， O-烷基化类似物显示出更高的结合亲和力，例如O-烷基化33 （D 3 R，0.436 nM和D 2 R，1.77 nM）与N-烷基化11 （D 3 R， 6.97 nM 和 D 2 R，25.3 nM）。所有先导分子都是功能性D 2 R/D 3 R 拮抗剂。分子模型证实，4 位修饰对于未来需要长接头和/或空间庞大基团的 D 2 R/D 3 R 生物共轭工具具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01353

文献信息

• O-benzyl hydroxyproline as a bioisostere for Phe-Pro: Novel dipeptide thrombin inhibitors
  作者：Scott I Klein、Jeffrey M Dener、Bruce F Molino、Charles J Gardner、Rose D'Alisa、Christopher T Dunwiddie、Charles Kasiewski、Robert J Leadley

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00404-0

  日期：1996.9

  A series of analogs were prepared based on the known thrombin inhibitor PPACK, in which the D-Phe-ho dipeptide has been replaced by trans-4-O-benzyl hydroxyproline. One of these analogs is a more potent inhibitor of thrombin, and is more selective, than PPACK itself. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• BRADYKININ ANTAGONIST PEPTIDES
  申请人：SCIOS NOVA INC.

  公开号：EP0618810A1

  公开（公告）日：1994-10-12
• EP0618810A4
  申请人：——

  公开号：EP0618810A4

  公开（公告）日：1994-12-07
• US5385889A
  申请人：——

  公开号：US5385889A

  公开（公告）日：1995-01-31
• US6770741B1
  申请人：——

  公开号：US6770741B1

  公开（公告）日：2004-08-03