2-tryptophyl-6-carbomethoxy-7-<1,1-(ethylenedioxy)ethyl>-2-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene | 87420-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-tryptophyl-6-carbomethoxy-7-<1,1-(ethylenedioxy)ethyl>-2-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene
• 英文别名: 2-tryptophyl-6-carbomethoxy-exo-7-<1,1-(ethylenedioxy)ethyl>-2-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene；2-tryptophyl-6-carbomethoxy-endo-7-<1,1-(ethylenedioxy)ethyl>-2-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene；methyl 2-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-7-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-6-carboxylate
• CAS: 87420-63-1
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₄
• 分子量: 396.486
• InChiKey: NYXBZZXCVZHJKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  63.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基丙炔酸酯 、 2-tryptophyl-6-carbomethoxy-7-<1,1-(ethylenedioxy)ethyl>-2-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以23%的产率得到Δ³,Δ⁵-2-tryptophyl-4-carbo-tert-butoxy-5-carbomethoxy-7-<1,1-(ethylenedioxy)ethyl>hexahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  A novel synthetic approach to reserpine based upon amino-Claisen rearrangements of zwitterionic N-vinylisoquinuclidenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00171a021
• 作为产物：
  描述：

  2-<(trichloroethoxy)carbonyl>-6-carbomethoxy-7-acetyl-2-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene 在 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-tryptophyl-6-carbomethoxy-7-<1,1-(ethylenedioxy)ethyl>-2-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene
  参考文献：
  名称：

  A novel synthetic approach to reserpine based upon amino-Claisen rearrangements of zwitterionic N-vinylisoquinuclidenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00171a021