2-甲基-5-苯基戊醛 | 36613-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-5-苯基戊醛
• 英文名称: 2-methyl-5-phenylpentanal
• 英文别名: Benzenepentanal, alpha-methyl-
• CAS: 36613-11-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: AHSQPFFBBHOZGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-5-苯基戊醛 在 氘氧化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 重水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 2,3-dichloro-4-(4-nitrobenzoyl)phenoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  Cob（I）阿拉明als Katalysator。6. Mitteilung [1]。Bildung and Fragmentierung von Alkylcobalaminen，ein Gleichgewichtsprozess zwischen nukleophiler Addition and reduktiver Fragmentierung

  摘要：

  钴（I）丙氨酸作为催化剂。6.交流[1]。烷基钴胺素的形成和断裂：亲核加成-还原性断裂平衡

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630225
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(3-phenyl-propyl)-oxirane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-甲基-5-苯基戊醛
  参考文献：
  名称：

  Julia,M.; Labia,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 4151 - 4157

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Controlled Reduction of Nitriles by Sodium Hydride and Zinc Chloride
  作者：Shunsuke Chiba、Derek Yiren Ong

  DOI：10.1055/s-0039-1690838

  日期：2020.5

  new protocol for the controlled reduction of nitriles to aldehydes was developed using a combination of sodium hydride and zinc chloride. The iminyl zinc intermediates derived from aromatic nitriles could be further functionalized with allylmetal nucleophiles to afford homoallylamines. As the method allows the reduction of various aliphatic and aromatic nitriles with a concise procedure under milder

  使用氢化钠和氯化锌的组合，开发了一种控制腈还原为醛的新方案。衍生自芳族腈的亚胺基锌中间体可以用烯丙基金属亲核试剂进一步官能化以提供高烯丙基胺。由于该方法可以在较温和的反应条件下以简明的方法还原各种脂族和芳族腈，并且具有广泛的官能团相容性，因此非常适合用于化学合成中的各种机会。
• Reduction of <i>N</i> ,<i>N</i> -Dimethylcarboxamides to Aldehydes by Sodium Hydride-Iodide Composite
  作者：Guo Hao Chan、Derek Yiren Ong、Zhihao Yen、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/hlca.201800049

  日期：2018.5

  established using sodium hydride (NaH) in the presence of sodium iodide (NaI) under mild reaction conditions. The present protocol with the NaH‐NaI composite allows for reduction of not only aromatic and heteroaromatic but also aliphatic N,N‐dimethylamides with wide substituent compatibility. Retention of α‐chirality in the reduction of α‐enantioriched amides was accomplished. Use of sodium deuteride (NaD)

  在温和的反应条件下，在碘化钠（NaI）存在下，使用氢化钠（NaH）建立了一种新的简洁的协议，用于将N，N-二甲基酰胺选择性还原为醛。具有NaH-NaI复合材料的本协议不仅可以还原具有广泛取代基相容性的芳族和杂芳族化合物，而且还可以还原脂肪族N，N-二甲基酰胺。在减少α-对映体酰胺的过程中，保留了α-手性。氘化钠（NaD）的使用为制备氘掺入率高的氘代醛提供了一种新的经济实惠的替代方法。NaH-NaI复合材料具有独特的化学选择性，可减少N，N-二甲基酰胺比酮。
• Cyclopentyl and Carbohydrate Derivatives of N-Hydroxy-4-methylthiazole-2(3H)-thione: Synthesis by Mitsunobu Reaction and Highly Selective Photochemical Conversion into Aldehydes
  作者：Jens Hartung、Thomas Gottwald、Rainer Kneuer

  DOI：10.1055/s-2001-14598

  日期：——

  Substituted N-cyclopentoxy- and carbohydrate-derived thiazole-2(3H)-thiones 3 were prepared from alcohols 2 or from 2,3:5,6-di-O-isopropylidene mannose in the presence of PPh3, diethyl azodicarboxylate (DEAD), and N-hydroxy-4-methylthiazole-2(3H)-thione (1). Alkoxy radical precursors 3 were photoreacted with hydrogen atom donors to afford substituted aldehydes 7 or formyl esters 10-11 via highly regioselective alkoxy radical fragmentations.

  羰基取代的 N-环戊氧基-和糖类衍生的噻唑-2(3H)-硫酮 3 在 PPh3、偶氮二羧酸二乙酯 (DEAD) 和 N-羟基-4-甲基噻唉-2(3H)-硫酮 (1) 的存在下，从醇 2 或从 2,3:5,6-双-O-异亚丙基甘露糖制备得到。烷氧基自由基前体 3 与氢原子供体进行光反应，通过高度区域选择性的烷氧基自由基断裂，得到取代的醛 7 或甲酰酯 10-11。
• Surgical Versus Non-Surgical Treatment of Calcaneal Fractures in Children: A Long-term Results Comparative Study
  作者：Francesco Ceccarelli、Cesare Faldini、Franco Piras、Sandro Giannini

  DOI：10.1177/107110070002101006

  日期：2000.10

  This study compared surgical and non-surgical treatment of 46 calcaneal fractures in children aged 3-17 years. Patients were divided into: Group A ranging 3-14 years and Group B 15-17 years, and classified according to surgical or non-surgical treatment. Mean follow-up was 22.8 years. Extra-articular fractures were treated non-surgically and all results were satisfactory. Results of articular fractures in Group A were satisfactory regardless of the type of treatment. Articular fractures surgically treated in group B were satisfactory, and those non-surgically treated were mainly poor. Extra-articular fractures can be treated non-surgically. Articular fractures in skeletally immature children can be treated non-surgically; conversely, those in children with skeletal maturity must be treated surgically.

  这项研究比较了3-17岁儿童46例跟骨骨折的手术和非手术治疗。患者被分为两组：A组年龄在3-14岁，B组年龄在15-17岁，并根据手术或非手术治疗进行分类。平均随访时间为22.8年。非关节性骨折采用非手术治疗，所有结果都令人满意。A组关节性骨折的结果无论治疗类型如何都是令人满意的。B组关节性骨折经手术治疗的结果满意，而非手术治疗的结果主要是不理想的。非关节性骨折可以采用非手术治疗。未成熟骨骼的儿童的关节性骨折可以采用非手术治疗；相反，具有骨骼成熟的儿童必须接受手术治疗。
• Stereocontrolled synthesis of E-homoallylic sulfides with 1,4,5 related chiral centres using the [2,3] sigmatropic rearrangement of sulfonium ylides
  作者：Richard C. Hartley、Ian C. Richards、Stuart Warren

  DOI：10.1039/p19960000359

  日期：——

  An aldol condensation sets up the stereochemistry. Lactonisation with 1,2 arylsulfanyl migration followed by reduction and sulfur-assisted dehydration converts the aldols stereospecifically into allylic sulfides with 1,2 related chiral centres. Sulfonium salts are generated from the allylic sulfides at low temperature, and are deprotonated to give sulfonium ylides which undergo [2,3] sigmatropic rearrangement

  具有1,4,5个相关手性中心的E-均烯丙基硫化物已经以立体控制的方式合成。醛醇缩合建立了立体化学。1,2,4-芳基硫烷基迁移后进行还原和硫辅助脱水的拉克斯顿化将羟醛立体定向转化为具有1,2相关手性中心的烯丙基硫化物。low盐是在低温下由烯丙基硫化物生成的，并被去质子化，以基离子形式进行[[2,3]σ重排，收率很高，从而得到E-具有1,4,5个相关手性中心的同质烯丙基硫化物。1,4相对立体化学是由立体特异性手性转移产生的，并且与烯丙基硫化物1,2的相对立体化学直接相关。还观察到高的4，5非对映选择性。提供了观察到的立体选择性的解释。