2-甲基-5-苯基环戊-2-烯-1-酮 | 62156-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-5-苯基环戊-2-烯-1-酮
• 英文名称: 2-methyl-5-phenylcyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 2-Methyl-5-phenylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 62156-61-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: KPIPKXAAUGXALH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到2-甲基-5-苯基环戊-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳介导的立体定向脱羧纳扎罗夫环化反应制备高度取代的2-环戊烯酮

  摘要：

  通过路易斯酸催化的环状碳酸酯衍生物的脱羧纳扎罗夫环化反应，以高催化效率立体选择性和区域选择性地构建了高度取代的2-环戊烯酮，环状碳酸酯衍生物是通过使炔丙基醇与二氧化碳在银催化剂存在下反应制备的。2-环戊烯酮的立体化学严格受起始材料中烯烃的几何形状控制。该方法适用于各种基板。

  DOI：

  10.1002/anie.201705909

文献信息

• Iron in the Service of Chromium:  The <i>ortho</i>-Benzannulation of <i>trans</i>,<i>trans</i>-Dienyl Fischer Carbene Complexes
  作者：Yiqian Lian、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ja0540268

  日期：2005.12.1

  from dienyl chromium carbene complexes is a known process (ortho-benzannulation) that only occurs with certain cis,trans-dienyl complexes. Control experiments show that trans,trans-dienyl chromium carbene complexes do not undergo conversion to 2-alkoxyphenols in the absence of an iron source. The process most likely occurs either via coordination of the dienyl unit in the chromium carbene complex to

  卡宾碳上具有反式，反式二烯基取代基的铬费休卡宾配合物将与九羰基二铁反应，以优异的产率得到 2-烷氧基环六-2,4-二烯酮三羰基铁配合物和/或 2-烷氧基苯酚。在硅胶或碱的存在下，环己二烯酮络合物将遭受铁的损失和芳构化，得到2-烷氧基苯酚。从二烯基铬卡宾配合物形成 2-烷氧基苯酚是一种已知的过程（邻苯苄基化），仅在某些顺式，反式二烯基配合物中发生。对照实验表明，在没有铁源的情况下，反式，反式二烯基铬卡宾配合物不会转化为 2-烷氧基苯酚。
• Iodine-Catalyzed Iso-Nazarov Cyclization of Conjugated Dienals for the Synthesis of 2-Cyclopentenones
  作者：Lucía A. Marsili、Jorgelina L. Pergomet、Vincent Gandon、Martín J. Riveira

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03229

  日期：2018.11.16

  Molecular iodine was identified as an efficient catalyst for the cycloisomerization of conjugated dienals to substituted 2-cyclopentenones. DFT calculations suggested an unexpected concerted character for this cyclization.

  分子碘被认为是将共轭二烯环化为取代的2-环戊烯酮的有效催化剂。DFT计算表明该环化反应出乎意料的一致特征。
• Manganese(III) acetate promoted acetoxylation of various α,β-unsaturated cyclopentanones
  作者：Cihangir Tanyeli、Ayşegül Tosun、Engin Turkut、Bengü Sezen

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01634-4

  日期：2003.2

  We describe the results of manganese(III) acetate based regioselective oxidation of various α,β-unsaturated cyclopentanones leading to α′-acetoxy α,β-unsaturated cyclopentanones in good yields. Products due to monophenyl and diphenyl substituted dimerization have been identified as byproducts of the reaction.

  我们描述了基于乙酸锰（III）的各种α，β-不饱和环戊酮的区域选择性氧化的结果，从而以良好的产率导致α'-乙酰氧基α，β-不饱和环戊酮。由于单苯基和二苯基取代的二聚作用而产生的产物已被鉴定为该反应的副产物。
• Acid-Promoted Iso-Nazarov Cyclization of Conjugated <i>trans</i>-Dienones and Dienals for the Synthesis of 2-Cyclopentenones
  作者：Agustina La-Venia、Lucas Passaglia、Lucía Gurgone、Vincent Gandon、Martín J. Riveira

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01783

  日期：2022.10.21

  The acid-promoted cyclization of all-trans linearly conjugated dienones and dienals constitutes a synthetic strategy for the construction of 2-cyclopentenones.

  全反式线性共轭二烯酮和二烯醛的酸促进环化构成了构建 2-环戊烯酮的合成策略。