O2',O3'-isopropylidene-3,5'-cyclo-5'-deoxy-guanosine | 10299-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: O2',O3'-isopropylidene-3,5'-cyclo-5'-deoxy-guanosine
• 英文别名: O^2'_,O3'-isopropylidene-3,5'-cyclo-5'-deoxy-guanosine；(8R)-5-amino-10,10-dimethyl-8,8a,11a,12-tetrahydro-7H-8r,12c-epioxido-[1,3]dioxolo[4',5':5,6][1,3]diazocino[1,2,3-cd]purin-3-one；2',3'-O-Isopropyliden-3,5'-guanosin-cyclonucleosid；2',3'-Isopropyliden-3,5'-guanosincyclonucleosid；2',3'-O-Isopropyliden-3,5'-cycloguanosin；2',3'-isopropyliden-3.5'cycloguanosin；Cycloguanosin
• CAS: 10299-77-1
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅O₄
• 分子量: 305.293
• InChiKey: VBLTWSWFRUDYIC-IOSLPCCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.39
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  106.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O2',O3'-isopropylidene-3,5'-cyclo-5'-deoxy-guanosine 在 盐酸 作用下， 生成 3,5'-anhydroguanosine
  参考文献：
  名称：

  磷酸化研究。二、2', 3'-O-异亚丙基肌苷和-鸟苷与磷酰氯的反应1

  摘要：

  研究了在没有有机溶剂的情况下，伴随着 2', 3'-O-异亚丙基核苷与磷酰氯的磷酸化的几个反应。当反应温度超过 30°C 时，2', 3'-O-isopropylideneinosine 生成 5'-chloro-5'-deoxy 2', 3'-O-isopropylideneinosine 和 5'-deoxy-2', 3'-O -isopropylidene-3, 5'-cycloinosine。然后该环肌苷在嘧啶环中进一步快速裂解，得到 5-amino-4-carbamoyl-N5, 5'-cyclo-1-β-D-(5'-deoxy-2', 3'-O - 异亚丙基呋喃核糖基)-咪唑、5-氨基-4-氰基-N5、5'-环-1-β-D-(5'-脱氧-2'、3'-O-异亚丙基呋喃核糖基)-咪唑和N5-后者的甲酰基衍生物。在 2', 3'-O-异亚丙基鸟苷的情况下，观察到类似的 5'-位氯化和

  DOI：

  10.1246/bcsj.41.142
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-异丙亚基鸟苷 在 甲基三苯氧基碘磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 O2',O3'-isopropylidene-3,5'-cyclo-5'-deoxy-guanosine
  参考文献：
  名称：

  改良的 GSMP 合成大大改善了 T7 径流 siRNA 与细胞穿透肽的二硫化物交联

  摘要：

  阻止分子内环化极大地改善了 5'-脱氧-5'-硫代鸟苷单硫代磷酸酯 (GSMP) 的合成及其作为非编码 RNA 的 T7 径流转录的有效起始核苷酸的应用。GSMP 被有效地整合到 siRNA 有义链的 5' 端，所得的硫醇修饰的 siRNA 与细胞穿透肽 Penetratin 的游离半胱氨酸交联，如质谱监测。在原代细胞中评估了肽偶联 siRNA (pepsiRNA) 的细胞摄取和击倒潜力。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259022

文献信息

• Purine Nucleosides. V. Preparation and Reactions of Some 9β-D-Ribofuranosyl-3,5'-purine Cyclonucleosides^1,2
  作者：Richard E. Holmes、Roland K. Robins

  DOI：10.1021/jo01047a050

  日期：1963.12