methyl (2S)-2-(benzyl-{[(1RS,6SR)-1-cyano-3,4-dimethyl-6-phenyl-cyclohex-3-enyl]carbonyl}amino)propenoate | 851402-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: methyl (2S)-2-(benzyl-{[(1RS,6SR)-1-cyano-3,4-dimethyl-6-phenyl-cyclohex-3-enyl]carbonyl}amino)propenoate
• CAS: 851402-72-7
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₃
• 分子量: 430.547
• InChiKey: QQXNVQXWTMBUCX-VVJOPDHISA-N

物化性质

• 沸点：
  600.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-(benzyl-{[(1RS,6SR)-1-cyano-3,4-dimethyl-6-phenyl-cyclohex-3-enyl]carbonyl}amino)propenoate 在 氨 、 氢气 、 镍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 22.0h， 以98%的产率得到(5SR,6RS,9S)-8-benzyl-2,3,9-trimethyl-5-phenyl-8,11-diazaspiro[5.6]dodec-2-ene-7,10-dione
  参考文献：
  名称：

  6-Spiro-1,4-diazepane-2,5-diones 通过头对尾 N1/C2 酰胺键形成

  摘要：

  描述了一系列含有芳基丙基酰胺部分的 6-spiro-1,4-diazepane-2,5-diones 通过末端胺和末端羧酸酯的头对尾环化的合成。为了诱导二肽前体的闭环，研究了 N4/C5 酰胺键和 N1/C2 酰胺键的内酰胺化。N4/C5 酰胺键的闭环被证明是不成功的，而 N1/C2 酰胺键的闭环更可行。此外，发现在肽序列中掺入 N,N-二取代酰胺键对于环化的发生是必不可少的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400782
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl (1R,6S)-1-cyano-3,4-dimethyl-6-phenylcyclohex-3-ene-1-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (2S)-2-(benzyl-{[(1RS,6SR)-1-cyano-3,4-dimethyl-6-phenyl-cyclohex-3-enyl]carbonyl}amino)propenoate
  参考文献：
  名称：

  6-Spiro-1,4-diazepane-2,5-diones 通过头对尾 N1/C2 酰胺键形成

  摘要：

  描述了一系列含有芳基丙基酰胺部分的 6-spiro-1,4-diazepane-2,5-diones 通过末端胺和末端羧酸酯的头对尾环化的合成。为了诱导二肽前体的闭环，研究了 N4/C5 酰胺键和 N1/C2 酰胺键的内酰胺化。N4/C5 酰胺键的闭环被证明是不成功的，而 N1/C2 酰胺键的闭环更可行。此外，发现在肽序列中掺入 N,N-二取代酰胺键对于环化的发生是必不可少的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400782