(S)-diethyl 2-[(S)-1-(tert-butanesulfinamido)-2,2,2-trifluoroethyl]-2-fluoromalonate | 1372420-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-diethyl 2-[(S)-1-(tert-butanesulfinamido)-2,2,2-trifluoroethyl]-2-fluoromalonate
• 英文别名: (S)-diethyl 2-fluoro-2-[(S)-1-(tert-butanesulfinamido)-2,2,2-trifluoroethyl]malonate
• CAS: 1372420-76-2
• 化学式: C₁₃H₂₁F₄NO₅S
• 分子量: 379.373
• InChiKey: RVHVLAHVUOIITK-GPQZVPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟丙二酸二乙酯 、 (S)-N-tert-butylsulfinyl-3,3,3-trifluoroacetaldimine 在 C₁₃H₃₆N₆P₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.17h， 以98%的产率得到(S)-diethyl 2-[(S)-1-(tert-butanesulfinamido)-2,2,2-trifluoroethyl]-2-fluoromalonate
  参考文献：
  名称：

  （S）-N-（叔丁烷亚磺酰基）-3,3,3-三氟乙二胺与丙二酸衍生物之间的不对称曼尼希反应。（R）-和（S）-3-氨基-4,4,4-三氟丁酸的立体发散合成†

  摘要：

  无机以及有机碱催化被发现是有效的丙二酸衍生物的非对映选择性曼尼希增补（小号小号） - ñ - （叔-butanesulfinyl）-3,3,3- trifluoroacetaldimine。在催化量的无机碱，n- BuLi或DMAP的存在下，反应以高收率和高达9/1 dr的非对映选择性产生相应的（R，S S）-β-氨基丙二酸酯。相反，磷腈碱有利于（S，S S）-非对映异构体，选择性高达99/1。简单地为曼尼希加成反应选择合适的碱催化剂，使我们能够在相应的β-氨基丙二酸酯水解和脱羧后获得对映体纯的（R）-或（S）-构型的3-氨基-4,4,4-三氟丁酸。 。

  DOI：

  10.1039/c3ob42425a

文献信息

• Organic base-catalyzed stereodivergent synthesis of (R)- and (S)-3-amino-4,4,4-trifluorobutanoic acids
  作者：Norio Shibata、Takayuki Nishimine、Naoyuki Shibata、Etsuko Tokunaga、Kosuke Kawada、Takumi Kagawa、Alexander E. Sorochinsky、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1039/c2cc30627a

  日期：——

  base-catalyzed reaction of (S)-N-tert-butanesulfinyl (3,3,3)-trifluoroacetaldimine with dialkyl malonates was found to be effective for synthesis of both (S,S(S)) and (R,S(S)) beta-aminomalonates in high yield with good to excellent diastereoselectivity (76-98% de). The products of this Mannich reaction provide direct access to beta-trifluoromethyl-beta-alanine of either (R) or (S) absolute configuration

  发现（S）-N-叔丁烷亚磺酰基（3,3,3）-三氟乙醛亚胺与丙二酸二烷基酯的有机碱催化反应可有效合成（S，S（S））和（R，S（ S））高产的β-氨基丙二酸酯，具有良好至优异的非对映选择性（76-98％de）。该曼尼希反应的产物提供了直接获得（R）或（S）绝对构型的β-三氟甲基-β-丙氨酸的途径。