(S)-N-benzyl-N-ethoxycarbonylalanine | 79821-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-benzyl-N-ethoxycarbonylalanine
• 英文别名: (2S)-2-[benzyl(ethoxycarbonyl)amino]propanoic acid
• CAS: 79821-71-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: MOLDNUKELIQMGO-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-benzyl-N-ethoxycarbonylalanine 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S)-4-ethoxycarbonyl-1-methoxy-3-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-[1,4]benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过芳族酰胺化方案制备新型杂环稠合的1,4-二氮杂-2-酮的替代方法

  摘要：

  提出了从甘氨酸或丙氨酸氨基酸开始的新的1，4-二氮杂-2-酮衍生物的合成。关键的环化步骤包括PIFA介导的N-酰基硝基re离子的形成以及它们随后的（杂）芳环的分子内捕集。当使用光学纯的甲氧基酰胺前体时，如此促进的芳族酰胺化过程在不损失对映体纯度的情况下进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01123-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(N-benzyl-N-ethoxycarbonylamino)propionate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到(S)-N-benzyl-N-ethoxycarbonylalanine
  参考文献：
  名称：

  一种新颖有效的碘（III）介导的1,4-苯并二氮杂-2-酮

  摘要：

  描述了一种从甘氨酸和丙氨酸衍生物开始的新的获得1,4-苯并二氮杂-2-酮的方法。关键环化步骤是通过苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）对相应的甲氧基酰胺衍生物进行的，从而导致C（9a）N（1）键的构建而进行的。该策略避免了在苯环上进行额外官能化的必要性，并有助于获得许多1,4-苯并二氮杂卓衍生物。另外，从光学纯的（S）-丙氨酸酯开始，在环化步骤中未观察到外消旋化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02019-1

文献信息

• A novel and efficient iodine(III)-mediated access to 1,4-benzodiazepin-2-ones
  作者：M.Teresa Herrero、Imanol Tellitu、Esther Domı́nguez、Isabel Moreno、Raúl SanMartı́n

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02019-1

  日期：2002.11

  A novel access to 1,4-benzodiazepin-2-ones starting from glycine and alanine derivatives is described. The key cyclization step was performed by the action of phenyliodine(III)bis(trifluoroacetate) (PIFA) on the corresponding methoxyamide derivatives leading to the C(9a)N(1) bond construction. This strategy avoids the necessity of additional functionalization on the phenyl ring and facilitates the

  描述了一种从甘氨酸和丙氨酸衍生物开始的新的获得1,4-苯并二氮杂-2-酮的方法。关键环化步骤是通过苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）对相应的甲氧基酰胺衍生物进行的，从而导致C（9a）N（1）键的构建而进行的。该策略避免了在苯环上进行额外官能化的必要性，并有助于获得许多1,4-苯并二氮杂卓衍生物。另外，从光学纯的（S）-丙氨酸酯开始，在环化步骤中未观察到外消旋化。
• .alpha.-Amino acids as chiral educts for asymmetric products. Amino acylation with N-acylamino acids
  作者：Thomas F. Buckley、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/ja00410a030

  日期：1981.10
• US4618710A
  申请人：——

  公开号：US4618710A

  公开（公告）日：1986-10-21
• An alternative approach towards novel heterocycle-fused 1,4-diazepin-2-ones by an aromatic amidation protocol
  作者：Arkaitz Correa、M.Teresa Herrero、Imanol Tellitu、Esther Domı́nguez、Isabel Moreno、Raúl SanMartin

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01123-2

  日期：2003.9

  The synthesis of new 1,4-diazepin-2-one derivatives starting from glycine or alanine aminoacids is presented. The key cyclization step includes the PIFA mediated formation of N-acylnitrenium ions and their subsequent intramolecular trapping by an (hetero)aromatic ring. The so-promoted aromatic amidation process takes place without loss of enantiomeric purity when optically pure methoxyamide precursors

  提出了从甘氨酸或丙氨酸氨基酸开始的新的1，4-二氮杂-2-酮衍生物的合成。关键的环化步骤包括PIFA介导的N-酰基硝基re离子的形成以及它们随后的（杂）芳环的分子内捕集。当使用光学纯的甲氧基酰胺前体时，如此促进的芳族酰胺化过程在不损失对映体纯度的情况下进行。