1-(2-amino-5-bromophenyl)-3-phenylpropen-1-one | 1412454-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-amino-5-bromophenyl)-3-phenylpropen-1-one
• CAS: 1412454-91-1
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO
• 分子量: 302.17
• InChiKey: XNFNNSATZJQJMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-amino-5-bromophenyl)-3-phenylpropen-1-one 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到(2-amino-5-bromo-phenyl)-(3-phenyl-oxiranyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  使用 InBr3 或 BiCl3 作为高效催化剂的 2'-氨基查耳酮环氧化物的分子内氨解

  摘要：

  摘要 在氮杂黄烷酮衍生物的合成中，对几种金属卤化物的催化活性进行了筛选。其中，BiCl3 和 InBr3 催化 2'-氨基查尔酮环氧化物的开环，然后在温和条件下进行分子内氨解。该反应在室温下有效进行，以优异的产率（82-92%）得到高度官能化的 2-芳基-3-羟基-2,3-二氢-4-喹诺酮（氮杂-黄烷酮）。在相同的催化条件下，2'-氨基查尔酮环氧化物与苯胺衍生物的分子间氨解失败。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.604571
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯乙酮 、 二苯基二硒醚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(2-amino-5-bromophenyl)-3-phenylpropen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过电化学促进硒化级联区域选择性和立体选择性合成 3-硒基氮杂黄酮和 3-硒基黄烷酮

  摘要：

  在此，报道了查耳酮与二硒化物在室温下进行无氧化剂和无金属的电化学硒化反应，用于合成 3-硒基氮杂黄酮和 3-硒基黄烷酮。该方法在温和的条件下进行，表现出广泛的底物范围，并以中等至优异的产率提供具有高区域和立体选择性的硒化产物。该反应还可以很容易地以高效率扩大规模。通过控制实验进行的详细机理研究表明，硒基自由基可能参与了这种电化学转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02934

文献信息

• A serendipitous cascade of rhodium vinylcarbenoids with aminochalcones for the synthesis of functionalized quinolines
  作者：Kiran Chinthapally、Nicholas P. Massaro、Haylee L. Padgett、Indrajeet Sharma

  DOI：10.1039/c7cc07181g

  日期：——

  A serendipitous five-step cascade of rhodium vinylcarbenoids with aminochalcones enables a unique synthetic approach to highly functionalized tri- and tetra-cyclic quinolines. The cascade reaction begins with the insertion of aminochalcone nitrogen into rhodium vinylcarbenoids followed by intramolecular aldol cyclization to provide a substituted indoline intermediate that undergoes an oxy-Cope rearrangement

  铑乙烯基类胡萝卜素与氨基查耳酮的偶然五步级联使得独特的合成方法可用于高度官能化的三环和四环喹啉。级联反应开始于将氨基查耳酮氮插入乙烯基乙烯基类化合物铑中，然后进行分子内羟醛环化，以提供取代的二氢吲哚中间体，该中间体进行oxy-Cope重排以提供9元氮杂环，然后再通过分子内羟醛重排至官能化的喹啉/脱水顺序。在低至0.1 mol％的催化剂负载量下，级联反应已被证明适用于一系列氨基查耳酮和乙烯基类胡萝卜素。
• Copper-catalyzed oxidative amination of methanol to access quinazolines
  作者：Gandhesiri Satish、Ashok Polu、Laxman Kota、Andivelu Ilangovan

  DOI：10.1039/c9ob00392d

  日期：——

  copper-catalyzed oxidative amination of 2′-aminoarylketones with methanol as a C1 carbon source and ammonium acetate as an amine source to construct quinazolines was established in a one-pot manner. The reaction conditions are straightforward and highly atom economic to deliver the corresponding quinazolines in high yields with wide functional group tolerance. Importantly, the present method is applicable on a multigram

  以一锅法建立了一种以甲醇为碳碳源，乙酸铵为胺源的2'-氨基芳酮铜催化氧化胺化制备喹唑啉的新方法。该反应条件简单明了且原子经济性强，能够以高收率和宽泛的官能团耐受性提供相应的喹唑啉。重要的是，本方法可用于数克规模，并且其合成实用性通过高产率地合成肌肉松弛药物夸唑定而得到证明。
• Tandem Access to Acridones and their Fused Derivatives: [1+2+3] Annulation of Isocyanides with Unsaturated Carbonyls
  作者：Ling‐Juan Zhang、Wenhui Yang、Zhongyan Hu、Xian‐Ming Zhang、Xianxiu Xu

  DOI：10.1002/adsc.201901560

  日期：2020.6.15

  acridones and their cyclo[b ]‐fused derivatives are efficiently constructed by a double annulation of o ‐enoyl arylisocyanides with α , β ‐unsaturated carbonyls under simple metal‐free condition. This protocol is general, efficient and practical, featuring the successive formation of two rings by a one‐pot domino transformation. A tandem process involing an isocyanide‐based [1+4] cycloaddition, an aminofuran‐based

  在简单的无金属条件下，通过邻烯基芳基异氰酸酯与α，β-不饱和羰基的双环化，可以有效地构建各种各样的a烯及其环[ b ]稠合衍生物。该协议是通用，高效和实用的，其特点是通过一锅多米诺骨牌变换连续形成两个环。提出了将异氰酸酯基[1 + 4]环加成，氨基呋喃基分子内[4 + 2]环加成，开环和芳构化等串联过程。
• Cu2O-catalyzed cascade phosphinylation/cyclization of 2′-aminochalcones for the synthesis of hemi-indigo derivatives
  作者：Xian Liu、Liqiang Hao、Yangyang Wang、Xiao Yu、Zhaoziyuan Yang、Yiping Liu、Yafei Ji

  DOI：10.1039/d4ob00594e

  日期：——

  An efficient Cu2O catalysis of 2′-aminochalcones and diphenylphosphine oxides leading to a series of hemi-indigo derivatives is presented.