4-oxo-6-phenyl-4H-pyran-2-carboxamide | 57050-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-oxo-6-phenyl-4H-pyran-2-carboxamide
• 英文别名: 6-phenyl-4-pyrone-2-carboxamide；4-oxo-6-phenylpyran-2-carboxamide
• CAS: 57050-20-1
• 化学式: C₁₂H₉NO₃
• 分子量: 215.208
• InChiKey: IQXOTPKIYMVLIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-250 °C(Solv: isobutanol (78-83-1))
• 沸点：
  518.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-6-phenyl-4H-pyran-2-carboxamide 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2-cyano-6-phenyl-4-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Studies on antiallergic agents. I. Phenyl-substituted heterocycles with a 5-tetrazolyl or N-(5-tetrazolyl)carbamoyl group.

  摘要：

  合成了一系列以 5-四唑基或 N-(5-四唑基)氨基甲酰基为酸性分子的苯基取代的吡喃、吡啶和嘧啶。这些化合物在大鼠口服后通过被动皮肤过敏试验（PCA）测试其抗过敏活性。合成的化合物包括发现 N-（5-四唑基）-6-苯基吡啶-2-甲酰胺（53、54 和 55）具有显著的高效力。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4314
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 5,6-dibromo-2,4-dioxo-6-phenylhexanoate 在 氨 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-oxo-6-phenyl-4H-pyran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  6-苯基香豆酸的新衍生物

  摘要：

  乙基 6-苯基comanic acid 与水合肼和羟胺生成 4-oxo-6-phenyl-4H-pyran-2-carbohydrazide 和 4-oxo-6-phenyl-4H-pyran-2-carbohydroxamic 酸，而 6-phenylcomanic acid 与DMSO 水溶液中的氨生成 4-羟基-6-苯基吡啶甲酸，进一步转化为其乙酯和酰肼。6-苯甲酸与苯肼反应生成 3-(1,5-二苯基-1H-吡唑-3-基)-2-(2-苯基腙)丙酸，通过 Fischer 反应转化为 3- (1,5-二苯基-1H-吡唑-3-基)-1H-吲哚-2-羧酸。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0162-8

文献信息

• 6-Substituted pyranone compounds and their use as pharmaceuticals
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：US04304728A1

  公开（公告）日：1981-12-08

  Compounds are described of the formula ##STR1## in which R.sup.1 is COOR.sup.5, CONHR.sup.5, cyano, 5-tetrazolyl or R.sup.6, where R.sup.5 is hydrogen or C.sub.1-8 alkyl and R.sup.6 is phenyl or naphthyl, the phenyl or naphthyl group being optionally substituted by one or more group selected from halogen, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, hydroxy, benzyloxy, nitro, trifluoromethyl, carboxyl, C.sub.1-4 alkylsulphinyl, C.sub.1-4 alkylsulphonyl, N(R.sup.5).sub.2, NHCOR.sup.5 and SR.sup.5 ; R.sup.2 is R.sup.6 or --CH.dbd.CH--R.sup.6 when R.sup.1 is COOR.sup.5, CONHR.sup.5, cyano or 5-tetrazolyl, or R.sup.2 is --CH.dbd.CH--R.sup.6 when R.sup.1 is R.sup.6 ; R.sup.3 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, halogen, hydroxy or --OCH.sub.2 R.sup.6 ; and R.sup.4 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl or halogen; and salts thereof. The compounds have pharmaceutical properties and in particular are useful in the treatment of immediate hypersensitivity conditions such as asthma.

  该化合物的结构式为##STR1##其中R.sup.1为COOR.sup.5、CONHR.sup.5、氰基、5-四唑基或R.sup.6，其中R.sup.5为氢或C.sub.1-8烷基，R.sup.6为苯基或萘基，苯基或萘基可以选择性地被一个或多个取代基取代，所述取代基选自卤素、C.sub.1-6烷基、C.sub.1-4烷氧基、羟基、苄氧基、硝基、三氟甲基、羧基、C.sub.1-4烷基磺基、C.sub.1-4烷基磺酰基、N(R.sup.5).sub.2、NHCOR.sup.5和SR.sup.5；R.sup.2为R.sup.6或--CH.dbd.CH--R.sup.6，当R.sup.1为COOR.sup.5、CONHR.sup.5、氰基或5-四唑基时，或者当R.sup.1为R.sup.6时，R.sup.2为--CH.dbd.CH--R.sup.6；R.sup.3为氢、C.sub.1-6烷基、卤素、羟基或--OCH.sub.2 R.sup.6；R.sup.4为氢、C.sub.1-6烷基或卤素；以及它们的盐。这些化合物具有药理特性，特别是在治疗哮喘等即时超敏症状方面具有用途。
• HONMA, YASUSHI;SEKINE, YASUO;HASHIYAMA, TOMIKI;TAKEDA, MIKIO;ONO, YASUTOS+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 12, 4314-4324
  作者：HONMA, YASUSHI、SEKINE, YASUO、HASHIYAMA, TOMIKI、TAKEDA, MIKIO、ONO, YASUTOS+

  DOI：——

  日期：——
• US4304728A
  申请人：——

  公开号：US4304728A

  公开（公告）日：1981-12-08
• US4448787A
  申请人：——

  公开号：US4448787A

  公开（公告）日：1984-05-15
• US4471129A
  申请人：——

  公开号：US4471129A

  公开（公告）日：1984-09-11