Ethyl 5,6-dibromo-2,4-dioxo-6-phenylhexanoate | 1154-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 5,6-dibromo-2,4-dioxo-6-phenylhexanoate
• 英文别名: 5,6-dibromo-2,4-dioxo-6-phenyl-hexanoic acid ethyl ester；δ.ε-Dibrom-α.γ-dioxo-ε-phenyl-n-capronsaeure-aethylester；5,6-Dibrom-2,4-dioxo-6-phenyl-hexansaeure-aethylester
• CAS: 1154-90-1
• 化学式: C₁₄H₁₄Br₂O₄
• 分子量: 406.071
• InChiKey: DQIRZNTVRZIMQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  418.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.647±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 5,6-dibromo-2,4-dioxo-6-phenylhexanoate 在 一水合肼 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-oxo-6-phenyl-4H-pyran-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  6-苯基香豆酸的新衍生物

  摘要：

  乙基 6-苯基comanic acid 与水合肼和羟胺生成 4-oxo-6-phenyl-4H-pyran-2-carbohydrazide 和 4-oxo-6-phenyl-4H-pyran-2-carbohydroxamic 酸，而 6-phenylcomanic acid 与DMSO 水溶液中的氨生成 4-羟基-6-苯基吡啶甲酸，进一步转化为其乙酯和酰肼。6-苯甲酸与苯肼反应生成 3-(1,5-二苯基-1H-吡唑-3-基)-2-(2-苯基腙)丙酸，通过 Fischer 反应转化为 3- (1,5-二苯基-1H-吡唑-3-基)-1H-吲哚-2-羧酸。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0162-8
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dioxo-6-phenyl-hex-5-enoic acid ethyl ester 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 Ethyl 5,6-dibromo-2,4-dioxo-6-phenylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Peter, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 453, p. 158

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and reactions of reduced flavones
  作者：W. Groundwater、E. Hibbs、B. Hursthouse、Miklós Nyerges

  DOI：10.1039/a602245f

  日期：——

  The cycloadditions of a series of 4H-pyran-4-ones 3c–e with electron-rich dienes 11a,b to give reduced flavones 12 is described. The subsequent reactions of these reduced flavones with HCl, trifluoroacetic anhydride, ethyl anthranilate 19a and anthranilonitrile 19b is also described.

  描述了一系列4H-吡喃-4-酮（3c-e）与富电子二烯（11a,b）进行环加成反应，生成还原型黄酮（12）的过程。随后，这些还原型黄酮与盐酸、三氟乙酸酐、乙基邻氨基苯甲酸酯（19a）和邻氨基苯腈（19b）的反应也被描述。
• 705. Synthesis of heterocyclic compounds from δ-unsaturated 1 : 3-diketo-esters
  作者：Gabra Soliman、Latif Rateb

  DOI：10.1039/jr9560003663

  日期：——