(R)-4-nitro-2-((S)-phenylmethyl-d)butanal | 1239695-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-nitro-2-((S)-phenylmethyl-d)butanal
• CAS: 1239695-40-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 208.221
• InChiKey: IAQLXJKBKCMZDD-GSLWHQASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烯 、 一氧化碳 、 苯乙烯-Alpha-d1 在 2,2',2'',2'''-(1,2-phenylenebis((1S,3S)-tetrahydro-5,8-dioxo-1H-(1,2,4)diazaphospholo(1,2-a)pyridazine-2,1,3(3H)-triyl))tetrakis(N-(1S)-1-phenylethyl)-benzamide 、 dicarbonylacetylacetonato rhodium (I) 、 氢气 、 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 间硝基苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 3.0~80.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 反应 102.08h， 生成 (R)-4-nitro-2-((R)-phenylmethyl-d)butanal 、 (R)-4-nitro-2-((S)-phenylmethyl-d)butanal
  参考文献：
  名称：

  压力对苯乙烯与 (S,S,S)-BisDiazaphos 的铑催化加氢甲酰化中区域选择性和对映选择性的影响的起源

  摘要：

  气压影响由双二氮杂磷配体的铑配合物催化的芳基烯烃加氢甲酰化的区域选择性和对映选择性。苯乙烯在 80 摄氏度下的氘代甲酰化会导致大量的氘掺入回收的苯乙烯的末端位置。该结果表明氢化铑加成形成支链烷基铑是可逆的。测量了一氧化碳和氢分压对区域选择性和对映选择性的独立影响。从 40 到 120 psi，区域异构体 (b:l) 和对映异构体 (R:S) 比率均与一氧化碳分压成正比，但与氢气压力大致无关。发现线性醛形成的绝对速率受到一氧化碳压力的抑制，而支链醛的形成速率与高达 80 psi 的 CO 压力无关；高于 80 psi 观察到抑制的开始。支化醛的速率和对映选择性的一氧化碳依赖性表明 (S)-2-苯基丙醛的生成速率受到 CO 压力的抑制，而主要对映体 (R)-2-苯基丙醛的形成速率, 大约与 CO 压力无关。α-氘代苯乙烯在 80 摄氏度的加氢甲酰化，然后转化为 (S)-2-苄基-4-硝基丁醛表明

  DOI：

  10.1021/ja909619a